dimethyl-2-methylphenylphosphineoxide | 79317-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-methylphenylphosphineoxide
• 英文别名: o-dimethylphosphonyltoluene；Dimethyl(o-tolyl)phosphine oxide；1-dimethylphosphoryl-2-methylbenzene
• CAS: 79317-54-7
• 化学式: C₉H₁₃OP
• 分子量: 168.175
• InChiKey: ZQMFERHXBGSCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-methylphenylphosphineoxide 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到o-dimethylphosphonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  o-Phosphorus-substituted benzoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01417991
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 二甲基氯氧化磷 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到dimethyl-2-methylphenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  o-Phosphorus-substituted benzoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01417991

文献信息

• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022012622A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• [EN] DEGRADERS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 12 (CDK12) AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉGRADEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 12 (CDK12) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020219650A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are bifunctional compounds with a moiety (e.g., lenalidomide, thalidomide) that is a binder of an E3 ubiquitin ligase (e.g., Cereblon) and another moiety that is a binder of a target protein (e.g., kinase (e.g., CDK (e.g., CDK9 and/or CDK12))) to induce degradation of the target protein CDK9 and/or CDK12. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the bifunctional compounds, and methods of treating and/or preventing diseases (e.g., proliferative diseases, such as cancers (e.g., ovarian cancer, breast cancer, or prostate cancer))). Provided also are methods of inducing the degradation of the target protein (e.g., kinase (e.g., CDK (e.g., CDK9 and/or CDK12))), and methods of inducing apoptosis in a cell in a biological sample or subject by administering the bifunctional compound or composition described herein.

  本文提供了具有一种结合E3泛素连接酶（例如Cereblon）的部分（例如lenalidomide、thalidomide）和另一种结合靶蛋白（例如激酶（例如CDK（例如CDK9和/或CDK12））的部分的双功能化合物，以诱导靶蛋白CDK9和/或CDK12的降解。还提供了包含这些双功能化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防疾病的方法（例如增殖性疾病，如癌症（例如卵巢癌、乳腺癌或前列腺癌））。还提供了诱导靶蛋白（例如激酶（例如CDK（例如CDK9和/或CDK12））的降解的方法，以及通过给予本文描述的双功能化合物或组合物来诱导生物样本或受试者中细胞凋亡的方法。
• Oxidative ortho-alkenylation of arylphosphine oxides by rhodium-catalyzed C–H bond twofold cleavage
  作者：Juntae Mo、Sujin Lim、Sangjune Park、Taekyu Ryu、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3ra43764g

  日期：——

  An efficient Rh-catalyed oxidative ortho-alkenylation is reported from the reaction of arylphosphine oxides with activated and non-activated alkenes as well. The developed method is characterized by high selectivity, a wide substrate scope, and an excellent functional group tolerance.

  从芳基膦氧化物与活化和未活化烯烃的反应中也报道了有效的Rh催化的氧化邻链烯基化。该方法的特点是选择性高，底物范围广，官能团耐受性强。
• PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP3210609A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  The invention features compounds of the general formula (VIa) in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式（VIa）的化合物，其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。