2-methylbenzyl 4-methylbenzyl sulfide | 222612-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzyl 4-methylbenzyl sulfide
• 英文别名: (2-methyl-benzyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide；(2-Methyl-benzyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfid；1-Methyl-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanylmethyl]benzene
• CAS: 222612-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: JCTKECHNFPQOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 2-methylbenzyl 4-methylbenzyl sulfide 生成 4-甲基苄溴
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸-(4-甲基苄基酯) 在 乙醇 、 alkaline solution 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-methylbenzyl 4-methylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and robust one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers from benzyl halides using thiourea
  作者：Kevin S. Eccles、Curtis J. Elcoate、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.921

  日期：——

  A series of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers have been synthesised using a onepot reaction from benzyl halides and thiourea. This procedure avoids the isolation or handling of malodorous thiols and generates high yields of benzyl thioethers in excellent purity.

  使用苄基卤化物和硫脲的一锅反应合成了一系列对称和不对称的苄基硫醚。该程序避免了恶臭硫醇的分离或处理，并以极好的纯度产生高产率的苄基硫醚。
• Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.
  作者：Tomofumi NISHIMURA、Chen ZHANG、Yasuhiro MAEDA、Naohiro SHIRAI、Shin-ichi IKEDA、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.47.267

  日期：——

  Allylbenzylsulfonium S-methylides 8S and dibenzylsulfonium S-methylides 18S have been generated by the fluoride ion-induced desilylation of S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](alk-2-enyl)sulfonium salts 4S and S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](4-substituted benzyl)sulfonium salts 7S, and the isomerized products are compared with those of the corresponding N-methylides. S-Methylides 8S selectively rearrange toward the allyl groups (path a in Chart 2), whereas rearrangement to the benzyl groups (path b) competitively occurs in N-methylides 8N. Isomerization of S-methylides 18S to S-benzylides 19S and 20S competes with sigmatropic rearrangement to the benzyl groups (paths a and b in Chart 3), whereas the isomerization of N-methylides 18N is not observed.

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。
• v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200
  作者：v.Braun、May、Michaelis

  DOI：——

  日期：——