(R)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide | 212790-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 212790-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: OUOBLPOEKHMRJC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 (R)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以84%的产率得到ethyl (R)-4-(2-fluoro-2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助金催化的脲基甲酸酯的氟芳基化作用。

  摘要：

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201916471
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylacetyl-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用α-氟恶唑烷酮羧酰亚胺的不对称合成α-氟酮

  摘要：

  向对映体纯的α-氟代N-甲氧基-N-甲基酰胺5中添加格氏试剂可得到> 96％ee的α-氟代酮（R）-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01296-9

文献信息

• Asymmetric Fluorination of α-Aryl Acetic Acid Derivatives with the Catalytic System NiCl2–Binap/R3SiOTf/2,6-Lutidine
  作者：Toshiaki Suzuki、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.200701071

  日期：2007.7.9
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• Asymmetric synthesis of α-fluoro ketones using α-fluoro oxazolidinone carboximides
  作者：Franklin A. Davis、Parimala V.N. Kasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01296-9

  日期：1998.8

  Addition of Grignard reagents to enantiopure α-fluoro N-methoxy-N-methylamides 5 affords α-fluoro ketones (R)-6 in >96% ee.

  向对映体纯的α-氟代N-甲氧基-N-甲基酰胺5中添加格氏试剂可得到> 96％ee的α-氟代酮（R）-6。