3-(2-pyridyl)-5-ethyl-1,2,4-triazole | 83507-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-5-ethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(5-ethyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 83507-10-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: PIIHLXOKGSHOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  395.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-5-ethyl-1,2,4-triazole 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2-(5-Ethyl-1,4-diaza-2-azanidacyclopenta-3,5-dien-3-yl)pyridine;2-(5-ethyl-2,4-diaza-1-azanidacyclopenta-2,4-dien-3-yl)pyridine;palladium(2+)
  参考文献：
  名称：

  具有3-（2-吡啶基）-5-烷基-1,2,4-三唑配体的 新型钯（ii）配合物可循环使用的C-C偶联催化剂†

  摘要：

  一系列钯（的II与3-（2-吡啶基）-5）配合物[R -1,2,4-三唑的Pd（L - [R ）2（R =乙基（图4a），Ñ丙基（图4b），异已合成了丙基（4c）和叔丁基（4d），并通过NMR，IR，UV-可见光谱，ESI和MALDI-TOF质谱进行了表征。4a–d的单晶X射线衍射研究显示了正方形平面的配位几何结构，其中N ^ N螯合单阴离子配体在Pd（II）附近采用反式构型），并在配合物中显示出明显的配体内部C–H⋯N氢键。4a–d的固态发射光谱和激发光谱显示了室温下光谱的振动电子结构。TG / DTA曲线4a–c显示，该复合物在大约ca之前是稳定的。250°C，而4d在230°C时开始分解。化合物4a-d有效催化苯甲醛与硝基乙烷在水，甲醇和乙醇中的硝基醛（Henry）反应，并具有相当大的非对映选择性，有利于顺式异构体（syn  ： 反至81:19）。另外，4a–d在碱的存在下，催化溴茴

  DOI：

  10.1039/c9nj02278c
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)pyridine-2-carboximidamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3-(2-pyridyl)-5-ethyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nagahara, Katsuhiko; Takada, Atsushi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1565 - 1569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Reactivity Relationships in the Hydrogenation of Carbon Dioxide with Ruthenium Complexes Bearing Pyridinylazolato Ligands
  作者：Keven Muller、Yu Sun、Andreas Heimermann、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg、Christoph van Wüllen、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.201204199

  日期：2013.6.10

  bond lengths of the ruthenium complexes. Furthermore, the electronic nature of the azolate moiety modulates the catalytic activity of the ruthenium complexes in the hydrogenation of carbon dioxide under supercritical conditions and in the transfer hydrogenation of acetophenone. DFT calculations were performed to shed light on the mechanism of the hydrogenation of carbon dioxide and to clarify the impact

  通过用[RuCl 2（PMe 3）4处理相应的官能化偶氮基吡啶，可以高收率获得[（N-N'）RuCl（PMe 3）3 ]类型的吡啶基氮唑基（N-N'）钌（II）配合物。]在有基地的情况下。15使用N NMR光谱来阐明与偶氮基环相连的取代基的电子影响。该发现与钌配合物的键长略有不同。此外，在超临界条件下二氧化碳的氢化和苯乙酮的转移氢化中，偶氮酸酯部分的电子性质调节了钌络合物的催化活性。进行了DFT计算，以揭示二氧化碳氢化的机理，并阐明吡啶基叠氮吡啶鎓配体的电子性质的影响。
• ARYL METHYL BENZOQUINAZOLININE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20110224198A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention is directed to benzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物的方法。
• Solvent- and functional-group-assisted tautomerism of 3-alkyl substituted 5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazoles in DMSO–water
  作者：Jesús García-López、Dmytro M. Khomenko、Borys V. Zakharchenko、Roman O. Doroshchuk、Viktoriia S. Starova、María José Iglesias、Rostyslav D. Lampeka、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1039/d3ob01651j

  日期：——

  determined by EXSY experiments, which also supported the involvement of water in the tautomerisation. Substituent effects on the 15N chemical shifts are relatively small. The DFT study of the tautomerism in DMSO–water showed that both A/B and B/C interconversions are assisted by the pyridine substituent and catalysed by solvent molecules. The NH-A/NH-B tautomerisation takes place via a relayed quadruple

  通过1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱研究了一系列 5-烷基取代的 3-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑在含 DMSO -d 6的水中的互变异构现象。互变异构平衡中三种可能的区域异构体的群体（ A [3-烷基-5-(2-吡啶基)-1 H ]、 B [5-烷基-3-(2-吡啶基)-1 H ] 和C [测定了5-烷基-3-(2-吡啶基) -4H ])。异构体A (17-40%) 和B (54-79%) 是主要成分，其比例对取代模式不敏感，但未取代和甲氧基甲基取代的衍生物除外。异构体C (3–5%) 首次通过 NMR 光谱进行了全面表征。通过EXSY实验测定了互变异构化的活化能（14.74–16.78 kcal mol -1 ），这也支持了水参与互变异构化。取代基对15 N 化学位移的影响相对较小。 DMSO-水中互变异构的 DFT 研究表明， A / B和B / C互变均受到吡啶取代基的辅助和溶剂分子的催化。
• PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3290413A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供通式(I)化合物、其盐类和N-氧化物，以及其溶解物和原药（其中特征如描述中所定义）。通式（I）化合物是因子 XIa 的抑制剂，因此可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• NAGAHARA, KATSUHIKO;TAKADA, ATSUSHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 9, 1565-1569
  作者：NAGAHARA, KATSUHIKO、TAKADA, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——