2-[bis(2-hydroxyethyl) amino]-3, 5-dinitrobenzamide | 188719-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(2-hydroxyethyl) amino]-3, 5-dinitrobenzamide
• 英文别名: 2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 188719-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₇
• 分子量: 314.255
• InChiKey: UUWNDZURQIAAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(2-hydroxyethyl) amino]-3, 5-dinitrobenzamide 在 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[Bis-(2-bromo-ethyl)-amino]-3,5-dinitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitrobenzamide 、 二乙醇胺 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-[bis(2-hydroxyethyl) amino]-3, 5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l

文献信息

• [EN] NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS D'ALKYLATION A BASE DE NITROANILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PROMEDICAMENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004033415A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Nitroaniline-based unsymmetrical mustards of the general formula (I) are provided, together with methods of preparation and methods for their use as produgs for gene-dependent enzyme prodrug therapy (GDEPT) and cell ablation therapy in conjuction with nitroreductase enzymes as hypoxia selective cytotoxins and as anticancer agents.

  基于硝基苯胺的不对称芥末化合物，其通用公式为（I），以及它们的制备方法和使用方法，作为基因依赖性酶前药治疗（GDEPT）和与硝基还原酶酶结合的细胞消融治疗的药物，以及作为缺氧选择性细胞毒素和抗癌药物的使用方法。
• Nitroaniline-based alkylating agents and their use as prodrugs
  申请人：Denny Alexander William

  公开号：US20050256191A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Nitroaniline-based unsymmetrical mustards of the general formula (I) are provided, together with methods of preparation and methods for their use as prodrugs for gene-dependent enzyme prodrug therapy (GDEPT) and cell ablation therapy in conjunction with nitroreductase enzymes as hypoxia selective cytotoxins and as anticancer agents.

  提供了基于硝基苯胺的不对称芥子气的一般式（I），以及其制备方法和用作基因依赖性酶前药治疗（GDEPT）和细胞消融治疗的前药的方法，与硝酸还原酶酶一起使用作为缺氧选择性细胞毒素和抗癌剂。
• NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1558568A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• EP1558568A4
  申请人：——

  公开号：EP1558568A4

  公开（公告）日：2006-10-18
• US7776924B2
  申请人：——

  公开号：US7776924B2

  公开（公告）日：2010-08-17