12,13-dimethoxy-9,10-dihydrochromeno[4',3':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-6,7-dione | 70474-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dimethoxy-9,10-dihydrochromeno[4',3':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-6,7-dione
• 英文别名: 19,20-Dimethoxy-10-oxa-14-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,13-dione
• CAS: 70474-51-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₅
• 分子量: 375.381
• InChiKey: BEIBUPZLOLZMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12,13-dimethoxy-9,10-dihydrochromeno[4',3':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f

文献信息

• Construction of 2-pyridones <i>via</i> oxidative cyclization of enamides: access to Pechmann dye derivatives
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0ob02376k

  日期：——

  dehydrogenation. The cyclization of enamides was achieved by the introduction of an electron-withdrawing group on the α-carbon of acid chlorides. This methodology allows quick access to polycyclic Pechmann dyes via rare double oxidative cyclizations of dienamides under mild conditions.

  报道了在一次操作中从亚胺和α，β-不饱和酰氯构造结构多样的2-吡啶酮衍生物的有效方案。通过将原位生成的酰胺进行热环化，然后进行热脱氢，可制得目标化合物，包括香豆素8-氧代脯氨酸类似物和薄片蛋白G异构体。通过在酰基氯的α-碳上引入一个吸电子基团可以实现酰胺的环化。这种方法可以在温和条件下通过稀有的双烯酰胺双氧化环化反应快速访问多环Pechmann染料。
• Lenz,G.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 433 - 437
  作者：Lenz,G.R.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of coumarinoyl enamides revisited: [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1nj00352f

  日期：——

  The major and minor products for the photocyclization of coumarinoyl enamides were identified. Controlled and intermediate-trapping experiments indicate that the formation of the minor isomer involved a stepwise, radical [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism. Deuterium labeling studies suggest that the photocyclization of both aroyl and alkenoyl enamides involved a [1,5] hydrogen shift as

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。