3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide | 90721-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)cyclohex-1-ene；3--propylbromid；1-<3-Brom-propyl>-cyclohexen-(1)；1-(3-Bromopropyl)cyclohexene
• CAS: 90721-90-7
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: OWEFPGWSCBMUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide 生成 trans-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应立体选择性地合成（±）-反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷

  摘要：

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91770-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 1030 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening of methylenecyclopropanes with halides in liquid sulfur dioxide
  作者：Kristaps Leškovskis、Krista Gulbe、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152528

  日期：2020.11

  Methylenecyclopropanes (MCP) undergo ring opening reactions with group I and II metal halides and ammonium halides in liquid SO2 to afford homoallylic halides, which are versatile reagents in organic synthesis. The developed reaction conditions are compatible with acid-labile substrates such as N-Boc-protected compounds. Liquid SO2 is a polar reaction medium with Lewis acid properties that solubilizes

  亚甲基环丙烷（MCP）与第一和第二族金属卤化物和卤化铵在液体SO 2中进行开环反应，得到均烯丙基卤化物，它们是有机合成中的通用试剂。所开发的反应条件与酸不稳定的底物如N -Boc保护的化合物相容。液体SO 2是具有路易斯酸性质的极性反应介质，可溶解无机盐。通过对照实验证明了SO 2的独特性质：1）在常规溶剂中与上述盐进行反应后，在催化量的H 3 PO 4（相似的pK）存在下也未观察到MCP开环a等于H 2 SO 3），或不存在H 3 PO 4；2）SO 2在THF中的溶液表现出与液体SO 2相似的性质。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1116 - 1122
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——