3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide | 90721-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)cyclohex-1-ene；3--propylbromid；1-<3-Brom-propyl>-cyclohexen-(1)；1-(3-Bromopropyl)cyclohexene
• CAS: 90721-90-7
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: OWEFPGWSCBMUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide 生成 trans-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应立体选择性地合成（±）-反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷

  摘要：

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91770-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(Cyclohex-1'-enyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 1030 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening of methylenecyclopropanes with halides in liquid sulfur dioxide
  作者：Kristaps Leškovskis、Krista Gulbe、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152528

  日期：2020.11

  Methylenecyclopropanes (MCP) undergo ring opening reactions with group I and II metal halides and ammonium halides in liquid SO2 to afford homoallylic halides, which are versatile reagents in organic synthesis. The developed reaction conditions are compatible with acid-labile substrates such as N-Boc-protected compounds. Liquid SO2 is a polar reaction medium with Lewis acid properties that solubilizes

  亚甲基环丙烷（MCP）与第一和第二族金属卤化物和卤化铵在液体SO 2中进行开环反应，得到均烯丙基卤化物，它们是有机合成中的通用试剂。所开发的反应条件与酸不稳定的底物如N -Boc保护的化合物相容。液体SO 2是具有路易斯酸性质的极性反应介质，可溶解无机盐。通过对照实验证明了SO 2的独特性质：1）在常规溶剂中与上述盐进行反应后，在催化量的H 3 PO 4（相似的pK）存在下也未观察到MCP开环a等于H 2 SO 3），或不存在H 3 PO 4；2）SO 2在THF中的溶液表现出与液体SO 2相似的性质。
• Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 1030 - 1032
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1116 - 1122
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of (±)-trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91770-2

  日期：1993.2

  stereoselective synthesis of trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines has been achieved via hydroboration of bromocycloalkenes with dichloroboranes. The intermediate bromocycloalkylboronic acids were converted into azidocycloalkylboronates. Addition of two equivalents of boron trichloride in dichloromethane generated dichloroboranes which, by an intramolecular cyclisation gave intermediates

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。