2-(4-chloro-phenylethynyl)-pyridine | 80221-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenylethynyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenylaethinyl)-pyridin；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 80221-12-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: FQEQLLLLCJSLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenylethynyl)-pyridine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenylethynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a009

文献信息

• Free carbenes from complementarily paired alkynes
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1038/s41557-024-01550-9

  日期：2024.7

  Carbenes (R1R2C:) like radicals, arynes and nitrenes constitute an important family of neutral, high-energy, reactive intermediates—fleeting chemical entities that undergo rapid reactions. An alkyne (R3C≡CR4) is a fundamental functional group that houses a high degree of potential energy; however, the substantial kinetic stability of alkynes renders them conveniently handleable as shelf-stable chemical

  卡宾烯 （R1R2C：） 与自由基、芳烃和硝烯一样，构成了一个重要的中性、高能、反应性中间体家族——经历快速反应的转瞬即逝的化学实体。炔烃 （R3C≡CR4） 是一个基本官能，具有很高的势能;然而，炔烃的大量动力学稳定性使其可以作为耐贮存的化学商品方便地处理。在炔烃的高电位（即热力学）能量的推动下，直接从炔烃生成无金属卡宾的能力将构成相当大的进步。我们在这里报告说，这可以通过简单地加热 2-炔基亚氨基杂环（一种含有亲核氮原子的环状化合物）与亲电炔烃的混合物来实现。我们证明了该工艺的相当普遍性：许多耐贮存的炔烃亲电试剂与许多类别的（2-炔基）杂环亲核试剂结合以产生卡宾中间体，这些中间体立即经历多种类型的转化，从而为各种杂环产品提供简单实用的机会。描述了反应的关键机制方面。
• Photo-dehydro-Diels–Alder reaction of 1-phenyl-2-(pyridyl)acetylenes in acidic aqueous solution
  作者：Junpeng Zhuang、Shuguang Zhang、Haijun Hao、Long Jiang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.004

  日期：2013.10

  The photocycloaddition of 1-(4-R-phenyl)-2-(4-pyridyl)acetylenes (R = H, Br, CH3, Cl) and 1-(4-R-phenyl)-2-(2-pyridyl)acetylenes (R = H, Br, Cl) was carried out in acidic aqueous solution. The unexpected photo-dehydro-Diels-Alder reaction of these monomers was observed, and the results show that two monomers react in a head-to-tail manner and lead to the formation of 2-phenyl-1,3-di(pyridyl)naphthalene derivatives. This reaction presents a direct metal-free method to construct the 1,2,3-triaryl substituted naphthalenes from diarylacetylenes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.