2-[2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-benzoic acid | 918536-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 918536-53-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: LDLKVQXNUNDKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-benzoic acid 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position

  摘要：

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x416956
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用，第 31 部分：3-芳基苯酞有效转化为 2-(1-Aryl-3-oxo-4-alkoxycarbonyl-butyl)benzoic Acids

  摘要：

  摘要 利用苯甲酸苯胺 10 的邻烷基化（带有末端甲基羰基或乙酰乙酸酯部分的长链取代基）芳族羧酸 15 或 16 的方便的三步方案制备，该方法利用了苯甲酸 13 与二甲基- 6-亚甲基-4-(三甲氧基甲硅烷氧基)-1,3-二恶-4-烯 (9) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/00397910600910617

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 31: Effective Conversion of 3‐Arylphthalides into 2‐(1‐Aryl‐3‐oxo‐4‐alkoxycarbonyl‐butyl)benzoic Acids
  作者：Adam Bieniek、Krystyna K. Kulikiewicz、Monika M. Bartczak

  DOI：10.1080/00397910600910617

  日期：2006.10.1

  ortho‐alkylated (long‐chain substituent with terminal methylcarbonyl or acetoacetate moiety) aromatic carboxylic acids 15 or 16 from benzoic acids anilides 10 was developed, which exploited the reductive alkylation of phthalides 13 with dimethyl‐6‐methylene‐4‐(trimethoxysiloxy)‐1,3‐diox‐4‐ene (9) as a key step.

  摘要 利用苯甲酸苯胺 10 的邻烷基化（带有末端甲基羰基或乙酰乙酸酯部分的长链取代基）芳族羧酸 15 或 16 的方便的三步方案制备，该方法利用了苯甲酸 13 与二甲基- 6-亚甲基-4-(三甲氧基甲硅烷氧基)-1,3-二恶-4-烯 (9) 作为关键步骤。
• Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position
  作者：Adam Bieniek、Monika M. Bartczak、Jan Epsztajn

  DOI：10.3184/030823409x416956

  日期：2009.3

  The ortho-lithiation of a benzoic acid anilide followed by condensation with an aryl aldehyde gave a 3-arylphthalide. Reductive alkylation with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene gave a substituted aromatic carboxylic acid which was cyclised to an anthrone bearing a methoxycarbonyl methylene unit at C-10.

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。