1-quinazolin-4-yl-piperidine-4-carboxylic acid | 685862-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-quinazolin-4-yl-piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-quinazolin-4-ylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 685862-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD05743570
• 分子量: 257.292
• InChiKey: CRAJVGCEDJXZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-quinazolin-4-yl-piperidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {2-[(4-chlorobenzyl)-(1-quinazolin-4-yl-piperidine-4-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2005051304A3
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-quinazolin-4-yl-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列MALT1蛋白酶的小分子变构抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列有效且高度选择性的小分子MALT1抑制剂，这些抑制剂是通过高通量筛选获得最佳效果的。先进的类似物，例如化合物40，在测量MALT1酶促活性的生化分析以及细胞分析中均显示出高效力（IC 50：0.01 µM）：Jurkat T细胞活化（0.05 µM）和IL6 / 10分泌（IC 50：0.10） /0.06 µM）。化合物40还抑制了MALT1底物RelB的裂解（IC 50：0.10 µM）。机械酶学结果表明，这些化合物与蛋白酶的已知变构位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126743

文献信息

• AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Mitchell S. Ian

  公开号：US20050130954A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供化合物，包括已解决的对映体、二对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括公式：A-L-CR，其中CR是一个环核心基团，L是一个连接基团，A如此处所定义。同时提供了使用本发明化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和用于治疗增殖性疾病如癌症的方法。
• AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Mitchell Ian S.

  公开号：US20100168123A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、非对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括式子：A-L-CR，其中CR是一个环状核心基团，L是一个连接基团，A如上所定义。本发明还提供了使用这些化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline derivatives as immune checkpoint inhibitors
  作者：Tam Thuy Lu Vo、Van-Hai Hoang、Phan Thi Phuong Dung、Nguyen Anh Chi、Vu Minh Huy、Son Tung Ngo、Yen Thi Kim Nguyen、Tran Thi Thu Hien、Tham H Hoang、Yen Thi Do、Ji Hae Seo、Phuong-Thao Tran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129796

  日期：2024.8

  In this work, we report 14 novel quinazoline derivatives as immune checkpoint inhibitors, IDO1 and PD-L1. The antitumor screening of synthesized compounds on ovarian cancer cells indicated that compound and showed the most activity with IC values of about 5 μM. Intriguingly, compound emerges as a stand out, triggering cell death through caspase-dependent and caspase-independent manners. More importantly

  在这项工作中，我们报告了 14 种新型喹唑啉衍生物作为免疫检查点抑制剂：IDO1 和 PD-L1。合成化合物对卵巢癌细胞的抗肿瘤筛选表明，化合物 和 显示出最强的活性，IC 值约为 5 μM。有趣的是，该化合物脱颖而出，通过半胱天冬酶依赖性和非半胱天冬酶依赖性方式触发细胞死亡。更重要的是，展示了其阻碍肿瘤球形成并使顺铂耐药 A2780 细胞对顺铂治疗重新敏感的能力。这些发现表明该化合物有望成为未来免疫抗癌药物开发的有希望的主要候选药物。
• Design, Synthesis, Antifungal Activity, and Mechanism of Action of New Piperidine-4-carbohydrazide Derivatives Bearing a Quinazolinyl Moiety
  作者：Yehui Yang、Songsong Liu、Taisen Yan、Mingyan Yi、Hong Li、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c03860

  日期：2024.8.7

  A series of new piperidine-4-carbohydrazide derivatives bearing a quinazolinyl moiety were prepared and evaluated for their fungicidal activities against agriculturally important fungi. Among these derivatives, the chemical structure of compound A45 was clearly verified by X-ray crystallographic analysis. The antifungal bioassays revealed that many compounds in this series possessed good to excellent

  制备了一系列带有喹唑啉基部分的新型哌啶-4-碳酰肼衍生物，并评估了它们对农业重要真菌的杀真菌活性。在这些衍生物中，化合物A45的化学结构通过X射线晶体分析得到了清晰的验证。抗真菌生物测定表明，该系列中的许多化合物对受试真菌具有良好至优异的抑制作用。例如，化合物A13和A41对立枯丝核菌的体外EC 50值分别为0.83和0.88μg/mL，优于阳性对照百菌清和啶酰菌胺（分别为1.64和0.96μg/mL）。此外，上述两种化合物还对大丽黄萎病表现出显着的抑制活性（EC 50值分别为1.12和3.20 μg/mL），远优于阳性对照多菌灵和百菌清（分别为19.3和11.0 μg/mL）。更重要的是，化合物A13可以有效抑制盆栽水稻中立枯丝核菌的增殖，在200 μg/mL时表现出良好的体内治疗和保护效率，分别为76.9%和76.6%。此外，化合物A13在体外有效抑制琥珀酸脱氢酶(SDH)活性，IC 50值为6
• Discovery of Novel Quinazoline-2-Aminothiazole Hybrids Containing a 4-Piperidinylamide Linker as Potential Fungicides against the Phytopathogenic Fungus <i>Rhizoctonia solani</i>
  作者：Muhan Ding、Nan Wu、Qiao Lin、Ya Yan、Yehui Yang、Guangmin Tian、Lian An、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07706

  日期：2022.8.24