(1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol | 444759-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-morpholin-4-yl-1,2-diphenylethanol
• CAS: 444759-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BQRBHUBJRJBXPF-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol 在 Rh/Al₂O₃ 吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R, 2S)-1-cyclohexyl-2-phenyl-2(N-morpholino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇配体，用于将有机锌试剂高度对映选择性地添加到醛中：偶然性规则。

  摘要：

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0259488
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇配体，用于将有机锌试剂高度对映选择性地添加到醛中：偶然性规则。

  摘要：

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0259488
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 (1R, 2S)-1,2-diphenyl-2-(N-morpholino)ethanol 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 、 (R)-1-phenyl-3-hydroxy-5-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Catalysts for asymmetric addition of organozinc regents to aldehydes and method for preparation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06362344B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Chiral aminoalcohol catalysts and methods for their preparation are provided. The first catalyst is prepared via selective hydrogenation of one of two benzene rings in a precursor. The aminoalcohol promotes the asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes to afford optically active alcohols or their esters. The second catalyst is prepared by selective dialkylation of 3-exo-aminoisoborneol with a 2-haloethyl ether. The aminoalcohol promotes the addition of organozinc reagents to aliphatic aldehydes containing a &bgr;-branch with greatly enhanced enantioselectivity relative to DAIB.

  提供手性氨醇催化剂及其制备方法。第一种催化剂是通过选择性氢化前体中的两个苯环之一制备的。氨醇促进有机锌试剂对醛的不对称加成，生成光学活性醇或其酯。第二种催化剂是通过选择性对3-外氨基异螺烷基与2-卤乙基醚进行二烷基化制备的。氨醇促进对含有β-支链的脂肪族醛的有机锌试剂加成，相对于DAIB具有大大增强的对映选择性。
• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。