N,N'-diisopropyloctane-1,8-diamine | 508168-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diisopropyloctane-1,8-diamine
• 英文别名: N,N'-di(propan-2-yl)octane-1,8-diamine
• CAS: 508168-52-3
• 化学式: C₁₄H₃₂N₂
• 分子量: 228.421
• InChiKey: LWVDSBZSCCQWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyloctane-1,8-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 6-(2-methoxybenzylamino)hexanoic acid isopropyl-(8-{isopropyl[6-(2-methoxybenzylamino)hexanoyl]amino}octyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于多胺骨架的乙酰胆碱酯酶非共价抑制剂的构效关系。2.取代基在己内酰胺的苯环和氮原子上的作用。

  摘要：

  继续我们在阿尔茨海默氏病治疗领域中潜在感兴趣的基于多胺的化合物的研究，我们研究了先前工作中发现的先导化合物（caproctamine，3）的构效关系（SAR）。特别是，我们改变了苯环和氮官能团（胺和酰胺）上的取代基，并研究了这些修饰对分离的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE和BChE）的抑制能力的影响。此外，测定了所选化合物逆转d-微管尿素诱导的神经肌肉阻滞的能力及其对豚鼠左心房中毒蕈碱M（2）受体的拮抗作用。SAR最有趣的结果是确定了2个取代基的电子特性（通过pK（a）测量）与叔胺化合物6-12的AChE抑制能力（pIC（50））之间的关系，这一点已通过以下方法得到证实：相应的甲硫醚衍生物14-20的pIC（50）值的不变性。关于生物学特征，最有趣的化合物是己内酰胺（9）的N-乙基类似物，对AChE和pCh（50）的pIC（50）值分别为7.73（+/- 0.02）和5.65（+/- 0

  DOI：

  10.1021/jm021055+
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.85 g的产率得到N,N'-diisopropyloctane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于多胺骨架的乙酰胆碱酯酶非共价抑制剂的构效关系。2.取代基在己内酰胺的苯环和氮原子上的作用。

  摘要：

  继续我们在阿尔茨海默氏病治疗领域中潜在感兴趣的基于多胺的化合物的研究，我们研究了先前工作中发现的先导化合物（caproctamine，3）的构效关系（SAR）。特别是，我们改变了苯环和氮官能团（胺和酰胺）上的取代基，并研究了这些修饰对分离的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE和BChE）的抑制能力的影响。此外，测定了所选化合物逆转d-微管尿素诱导的神经肌肉阻滞的能力及其对豚鼠左心房中毒蕈碱M（2）受体的拮抗作用。SAR最有趣的结果是确定了2个取代基的电子特性（通过pK（a）测量）与叔胺化合物6-12的AChE抑制能力（pIC（50））之间的关系，这一点已通过以下方法得到证实：相应的甲硫醚衍生物14-20的pIC（50）值的不变性。关于生物学特征，最有趣的化合物是己内酰胺（9）的N-乙基类似物，对AChE和pCh（50）的pIC（50）值分别为7.73（+/- 0.02）和5.65（+/- 0

  DOI：

  10.1021/jm021055+

文献信息

• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180162784A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.
• US9850183B2
  申请人：——

  公开号：US9850183B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• [EN] PREPARATION OF SECONDARY DIAMINES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIAMINES SECONDAIRES
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2008130721A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] This invention provides a process for forming secondary diamines. The process comprises bringing together a) at least one aliphatic hydrocarbyl ketone or aldehyde in which the carbon atom(s) alpha to the carbonyl group are primary or secondary and the hydrocarbyl portion of the ketone or aldehyde is linear or branched; b) at least one aliphatic primary diamine which is an aliphatic primary a,?-diamine, c) hydrogen; and d) a hydrogenation catalyst selected from platinum on carbon, palladium on carbon, sulfided platinum on carbon, sulfided palladium on carbon, and a mixture of any two of the foregoing. The process is conducted at a temperature in the range of about 20 °C to about 76 °C and at a hydrogen pressure in the range of about 1 to about 85 pounds per square inch gauge, such that a secondary diamine is formed.
  [FR] L'invention concerne un procédé de formation de diamines secondaires. Le procédé comprend le rassemblement a) d'au moins une hydrocarbyl cétone ou un hydrocarbyl aldéhyde aliphatique dans lequel le ou les atomes de carbone alpha par rapport au groupe carbonyle sont primaires ou secondaires et la portion hydrocarbyle de la cétone ou de l'aldéhyde est linéaire ou ramifiée ; b) d'au moins une diamine primaire aliphatique qui est une a,?-diamine primaire aliphatique, c) de l'hydrogène ; et d) d'un catalyseur d'hydrogénation choisi parmi platine sur carbone, palladium sur carbone, platine sulfuré sur carbone, palladium sulfuré sur carbone et un mélange de deux quelconque d'entre eux. Le procédé est conduit à une température se situant dans une plage d'environ 20 °C à environ 76 °C et à une pression d'hydrogène se situant dans une plage d'environ 1 à environ 85 livres par pouce carré relative, de sorte qu'une diamine secondaire est formée.
• Structure−Activity Relationships of Acetylcholinesterase Noncovalent Inhibitors Based on a Polyamine Backbone. 2. Role of the Substituents on the Phenyl Ring and Nitrogen Atoms of Caproctamine
  作者：Vincenzo Tumiatti、Michela Rosini、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Gabriella Marucci、Vincenza Andrisano、Piero Angeli、Rita Banzi、Anna Minarini、Maurizio Recanatini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm021055+

  日期：2003.3.1

  therapeutics, we investigated the structure-activity relationships (SAR) of a lead compound (caproctamine, 3) identified in a previous work. In particular, we varied the substituents on the phenyl ring and on the nitrogen functions (both the amine and the amide), and studied the effects of such modifications on the inhibitory potency against isolated acetyl- and butyryl-cholinesterase (AChE and BChE). Moreover

  继续我们在阿尔茨海默氏病治疗领域中潜在感兴趣的基于多胺的化合物的研究，我们研究了先前工作中发现的先导化合物（caproctamine，3）的构效关系（SAR）。特别是，我们改变了苯环和氮官能团（胺和酰胺）上的取代基，并研究了这些修饰对分离的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE和BChE）的抑制能力的影响。此外，测定了所选化合物逆转d-微管尿素诱导的神经肌肉阻滞的能力及其对豚鼠左心房中毒蕈碱M（2）受体的拮抗作用。SAR最有趣的结果是确定了2个取代基的电子特性（通过pK（a）测量）与叔胺化合物6-12的AChE抑制能力（pIC（50））之间的关系，这一点已通过以下方法得到证实：相应的甲硫醚衍生物14-20的pIC（50）值的不变性。关于生物学特征，最有趣的化合物是己内酰胺（9）的N-乙基类似物，对AChE和pCh（50）的pIC（50）值分别为7.73（+/- 0.02）和5.65（+/- 0