2-苄基-4-甲基戊-4-烯酸 | 37092-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-苄基-4-甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: 2-benzyl-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 37092-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VXDXFJONIOKLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-甲基戊-4-烯酸 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-benzyl-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常的碘催化γ-甲基-γ，δ-戊烯酸的内酯化：γ，γ-二甲基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  γ，γ-二甲基-γ-丁内酯仅从γ-甲基-γ，δ-戊烯酸中以催化量的碘在二氯甲烷中以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苄基-4-甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的还原克莱森重排

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904411

文献信息

• A 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Claisen Rearrangement
  作者：John H. Reed、Pavel A. Donets、Solène Miaskiewicz、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904411

  日期：2019.6.24

  catalysts for very mild reductive Claisen rearrangements. The method is tolerant towards a wide variety of functional groups and operates at ambient temperature. Besides being enantiospecific for substrates with existing stereogenic centers, the diastereoselectivity can be switched by varying solvents and DAP catalysts. The reaction kinetics show direct rearrangements of O‐bound phospholene enolates

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。
• Unusual iodine catalyzed lactonization of γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids: A facile synthesis of γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactones
  作者：Kyoung Mahn Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00026-3

  日期：1996.2

  γ,γ-Dimethyl-γ-butyrolactones were exclusively obtained from γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids with a catalytic amount of iodine in good yields in methylene chloride.

  γ，γ-二甲基-γ-丁内酯仅从γ-甲基-γ，δ-戊烯酸中以催化量的碘在二氯甲烷中以高收率获得。