5-(2-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine | 54943-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(2-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 54943-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: ODKMQZRUVWIXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 、 2-甲氧基氯化苄 生成 5-(2-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Maffrand; Eloy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 5, p. 483 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of ticlopidine derivatives and analogs as inhibitors of ectonucleotidase CD39
  作者：Chunyang Bi、Laura Schäkel、Salahuddin Mirza、Katharina Sylvester、Julie Pelletier、Sang-Yong Lee、Thanigaimalai Pillaiyar、Jean Sévigny、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106460

  日期：2023.3

  and cancer-promoting adenosine levels. In the present study, we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis of ticlopidine derivatives and analogs as CD39 inhibitors followed by an in-depth characterization of selected compounds. Altogether 74 compounds were synthesized, 41 of which are new, not previously described in literature. Benzotetrahydropyridines, in which the metabolically

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构
• US4464377A
  申请人：——

  公开号：US4464377A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4537894A
  申请人：——

  公开号：US4537894A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4749692A
  申请人：——

  公开号：US4749692A

  公开（公告）日：1988-06-07
• Maffrand; Eloy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 5, p. 483 - 486
  作者：Maffrand、Eloy

  DOI：——

  日期：——