1-aza-8-methyl-6-oxotricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene | 1567389-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-aza-8-methyl-6-oxotricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
• 英文别名: 10-methyl-3,4-dihydropyrido[1,2-a]indol-1(2H)-one；10-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1567389-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HPIKXFOZYZFMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-环己烯-1-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以8%的产率得到1-aza-8-methyl-6-oxotricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  无金属催化合成荧光吲哚嗪衍生物

  摘要：

  开发了一种以酸为催化剂的双组分反应制备吲哚茚的温和高效的方法。在该反应中，一步反应有效地形成了一个新环。可以应用范围广泛的基材，在无金属条件下以 8-95% 的产率获得所需的产品。通过一般条件和微波辐射条件合成了不同的吲哚嗪衍生物（化合物3a - 3n），化合物3a的分离收率分别为95%和82%，效果最好。合成化合物的结构经光谱分析表征，化合物3m经单晶 X 射线分析证实。这些化合物的紫外-可见吸收和荧光特性与吲哚嗪环上的取代基相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01292

文献信息

• Metal-Free Catalyzed Synthesis of Fluorescent Indolizine Derivatives
  作者：Yu-Chang Yuan、Tian-Zhen Liu、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01292

  日期：2021.9.17

  A mild and high efficient method to prepare indolizines by two-component reaction with the acid as the catalyst was developed. In this reaction, a new ring efficiently formed in one-step reaction. A wide range of substrates could be applied and the desired products were obtained in 8–95% yields under metal-free conditions. Different indolizine derivatives (compounds 3a–3n) were synthesized by general

  开发了一种以酸为催化剂的双组分反应制备吲哚茚的温和高效的方法。在该反应中，一步反应有效地形成了一个新环。可以应用范围广泛的基材，在无金属条件下以 8-95% 的产率获得所需的产品。通过一般条件和微波辐射条件合成了不同的吲哚嗪衍生物（化合物3a - 3n），化合物3a的分离收率分别为95%和82%，效果最好。合成化合物的结构经光谱分析表征，化合物3m经单晶 X 射线分析证实。这些化合物的紫外-可见吸收和荧光特性与吲哚嗪环上的取代基相关。
• Ketones as electrophiles in two component Baylis–Hillman reaction: a facile one-pot synthesis of substituted indolizines
  作者：Deevi Basavaiah、Gorre Veeraraghavaiah、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c3ob42064g

  日期：——

  2-Alkanoyl(aroyl)-pyridines have been successfully used for coupling with alkyl vinyl ketones under the influence of TMSOTf providing a facile protocol for the synthesis of substituted indolizines, thus demonstrating the application of ketones as electrophiles in a two component Baylis–Hillman reaction.

  在TMSOTf的影响下，2-烷酰基（芳酰基）-吡啶已成功用于与烷基乙烯基酮偶联，为合成取代的吲哚嗪提供了简便的方法，从而证明了酮作为亲电子试剂在两组分Baylis-Hillman反应中的应用。
• Pyrazino(2',3'-3,4)pyrido(1,2-a) indole derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115920A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal. The derivatives have the formula in which R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen or alkyl having one to three carbon atoms; and R3 and R4 each independently is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkanoyl, hydroxy(lower)alkyl, lower alkoxycarbonyl-(lower)alkyl, phenyl(lower)alkyl or phenoxy(lower)alkyl.

  本文公开了吡嗪并[2',3'-3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物、其治疗上可接受的酸加成盐、其制备工艺、使用这些衍生物的方法以及药物组合物。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。这些衍生物的化学式为 其中 R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2 是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R3 和 R4 各自独立地是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低级）烷基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基、低级烷氧基羰基（低级）烷基、苯基（低级）烷基或苯氧基（低级）烷基。
• 6,7,8,9-Tetrahydro-10-methylpyrido [1,2-a]indol-9-amines and derivatives thereof
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0228825A1

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methyl- pyrido[1,2-a]indol-9-amine derivatives of formula and therapeutically acceptable acid addition salts thereof. In the formula R is hydrogen, lower alkyl, halogen, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, R' and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl containing 3 to 7 carbon atoms, alkynyl containing 2 to 4 carbon atoms or R, and R2 are joined together to form a heterocyclic amine radical, selected from the group consisting of pyrrolidinyl, piperidinyl and morpholinyl, and R and R4 represent hydrogen, lower alkyl, or alkenyl, wherein lower alkyl and lower alkenyl contain 1 to 4 carbon atoms. Also disclosed are processes for the preparation of the derivatives, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文公开了式 6，7，8，9-四氢-10-甲基吡啶并[1，2-a]吲哚-9-胺衍生物及其治疗上可接受的酸加成盐。 及其治疗上可接受的酸加成盐。 式中 R 是氢、低级烷基、卤素、含 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基，R'和 R2 独立地选自氢、低级烷基、含 3 至 7 个碳原子的环烷基、含 2 至 4 个碳原子的炔基组成的组，或者 R 和 R2 连接在一起形成杂环胺基，该杂环胺基选自吡咯烷基、哌啶基和吗啉基组成的组，R 和 R4 代表氢、低级烷基或烯基，其中低级烷基和低级烯基含 1 至 4 个碳原子。此外，还公开了这些衍生物的制备工艺、使用方法和药物组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的新型化学制剂。
• US4482714A
  申请人：——

  公开号：US4482714A

  公开（公告）日：1984-11-13