2-苄基-4-甲氧基苯酚 | 38940-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-benzylphenol；Methyl-(4-hydroxy-3-benzyl-phenyl)-aether；6-Hydroxy-3-methoxy-1-benzyl-benzol；2-Benzyl-4-methoxy-phenol；2-Benzyl-hydrochinon-4-methylaether；2-Oxy-5-methoxy-diphenylmethan
• CAS: 38940-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZCVHLCUGDIPDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C
• 沸点：
  198-212 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-甲氧基苯酚 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-4-methoxyphenylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 、 甲苯 作用下， 生成 2-苄基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苄基酚的β-二甲基氨基乙基醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a018

文献信息

• Integrin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06008213A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein A.sub.1 is C or N; E is a five- or six-membered heteroaromatic or six-membered aromatic ring optionally substituted by R.sup.3 or R.sup.4 ; X.sup.1 --X.sup.2 is CHR.sup.1 --CH, CR.sup.1 .dbd.CH, NR.sup.1 --CH, S(O).sub.u --CH or O--CH; X.sup.3 is CR.sup.5 R.sup.5 ', NR.sup.5, S(O).sub.u or O; R.sup.2 is --OR', --NR'R", --NR'SO.sub.2 R'", --NR'OR', --OCR'.sub.2 C(O)OR', --OCR'.sub.2 OC(O)--R', --OCR'.sub.2 C(O)NR'.sub.2, CF.sub.3 or --COCR'.sub.2 R.sup.2 '; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.7 are independently H, halo, --OR.sup.12, --SR.sup.12, --CN, --NR'R.sup.12, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r --, --CO.sub.2 R', --CONR'.sub.2, R.sup.14 --C.sub.0-6 alky-, R.sup.14 --C.sub.1-6 oxoalkyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkenyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkynyl-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyloxy-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkylamino- or R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyl--S(O).sub.r --; R.sup.6 is W--(CR'.sub.2).sub.q --Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s --V-- or W'--(CR'.sub.2).sub.q --U--(CR'.sub.2).sub.s -- U and V are absent or CO, CR'.sub.2, C(.dbd.CR.sup.15.sub.2), S(O).sub.n, O, NR.sup.15, CR.sup.15 'OR.sup.15, CR'(OR")CR'.sub.2, CR'.sub.2 CR'(OR") C(O)CR'.sub.2, CR.sup.15.sub.2 C(O), CONR.sup.15, NR.sup.15 CO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR.sup.15, NR.sup.15 C(S), SO.sub.2 NR.sup.15, NR.sup.15 SO.sub.2, N.dbd.N, NR.sup.15 NR.sup.15, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, CR.sup.15.sub.2 O, OCR.sup.15.sub.2, C$(m)ZC, CR.sup.15 .dbd.CR.sup.15, Het, or Ar, provided that U and V are not simultaneously absent, and W and W' are a nitrogen-containing substituent, and integrin receptor antagonists.

  式(I)的化合物##STR1##其中A.sub.1为C或N；E为一个五元或六元杂芳环或六元芳香环，可选择地被R.sup.3或R.sup.4取代；X.sup.1--X.sup.2为CHR.sup.1--CH，CR.sup.1.dbd.CH，NR.sup.1--CH，S(O).sub.u--CH或O--CH；X.sup.3为CR.sup.5R.sup.5'，NR.sup.5，S(O).sub.u或O；R.sup.2为--OR'，--NR'R"，--NR'SO.sub.2R'"，--NR'OR'，--OCR'.sub.2C(O)OR'，--OCR'.sub.2OC(O)--R'，--OCR'.sub.2C(O)NR'.sub.2，CF.sub.3或--COCR'.sub.2R.sup.2'；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.7独立地为H，卤素，--OR.sup.12，--SR.sup.12，--CN，--NR'R.sup.12，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S(O).sub.r--，--CO.sub.2R'，--CONR'.sub.2，R.sup.14--C.sub.0-6烷基-，R.sup.14--C.sub.1-6氧代烷基-，R.sup.14--C.sub.2-6烯基-，R.sup.14--C.sub.2-6炔基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷氧基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷基氨基-或R.sup.14--C.sub.0-6烷基--S(O).sub.r--；R.sup.6为W--(CR'.sub.2).sub.q--Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s--V--或W'--(CR'.sub.2).sub.q--U--(CR'.sub.2).sub.s--U和V不存在或为CO，CR'.sub.2，C(.dbd.CR.sup.15.sub.2)，S(O).sub.n，O，NR.sup.15，CR.sup.15'OR.sup.15，CR'(OR")CR'.sub.2，CR'.sub.2CR'(OR")C(O)CR'.sub.2，CR.sup.15.sub.2C(O)，CONR.sup.15，NR.sup.15CO，OC(O)，C(O)O，C(S)O，OC(S)，C(S)NR.sup.15，NR.sup.15C(S)，SO.sub.2NR.sup.15，NR.sup.15SO.sub.2，N.dbd.N，NR.sup.15NR.sup.15，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，CR.sup.15.sub.2O，OCR.sup.15.sub.2，C$(m)ZC，CR.sup.15.dbd.CR.sup.15，Het或Ar，前提是U和V不同时不存在，且W和W'为含氮取代基，并且整合素受体拮抗剂。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06069158A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  This invention relates to certain tricyclic compounds that are integrin receptor antagonists.

  本发明涉及某些三环化合物，它们是整合素受体的拮抗剂。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• Benzylphenol Derivatives as Antioxidants for Autoxidation of Tetralin
  作者：Fukiko Yamada、Tomihiro Nishiyama、Yasuki Suzuura、Tatsuo Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.58.115

  日期：1985.1

  A series of 4-benzylphenols, 2-methyl-4-benzylphenols, 4-methyl-2-benzylphenols and 4-methoxy-2-benzylphenols have been prepared and evaluated as antioxidants for tetralin at 60 °C by means of an oxygen-absorption method. Very good activities have been observed with a series of 4-methoxy-2-benzylphenols. The electrochemical oxidation potentials of these compounds were determined using linear-sweep

  制备了一系列 4-苄基酚、2-甲基-4-苄基酚、4-甲基-2-苄基酚和 4-甲氧基-2-苄基酚，并在 60 °C 下通过吸氧评价作为四氢萘的抗氧化剂。方法。已经观察到一系列 4-甲氧基-2-苄基苯酚具有非常好的活性。这些化合物的电化学氧化电位使用线性扫描伏安法测定。发现抗氧化活性与 OH 取代基的同碳的 13C NMR 化学位移 (δ) 及其峰值电位 (Ep) 相关。