5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixylthymidine | 1260530-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[(1S)-2-azido-1-(9-phenylxanthen-9-yl)oxyethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1260530-50-4
• 化学式: C₃₆H₄₁N₅O₆Si
• 分子量: 667.837
• InChiKey: MGKUQJIZQMMGJB-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixylthymidine 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-pixyl-5'(S)-C-[(4-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  三种P修饰的核苷酸：合成及其对二级核酸结构的影响

  摘要：

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些

  DOI：

  10.1021/jo301571s
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-苯基氧杂蒽 、 5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixylthymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA拉链结构中5'-（S）-位置和小沟相互作用的具有芳香部分的双功能核苷的合成和分子建模

  摘要：

  一系列六个双功能化核苷，其中在5'-（S）-C中插入了芳香族部分位置，已合成并整合到DNA双链体中。芳香族部分为胸腺嘧啶-1-基，苯基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-4-基，4-（尿嘧啶-5-基）1,2， 3-三唑-1-基和4-苯基1,2,3-三唑-1-基。用紫外线熔解曲线，CD光谱和分子建模研究了DNA双链体。结果表明，在某些情况下，芳族部分在形成DNA拉链结构的小沟中相互作用。发现两个胸腺嘧啶之间或胸腺嘧啶与苯基之间的最强特异性相互作用是在交叉的（-3）-拉链基序中（即，两个碱基对在修饰之间进行间隔）。建模显示，相互作用是整个小沟槽之间的芳香堆积。同样，扩展的尿嘧啶-三唑部分在小沟中表现出拉链接触，并与沟底结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001253

文献信息

• The synthesis of double-headed nucleosides by the CuAAC reaction and their effect in secondary nucleic acid structures
  作者：Anna S. Jørgensen、Khalil I. Shaikh、Gerald Enderlin、Elise Ivarsen、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/c0ob00438c

  日期：——

  Four double-headed nucleosides were prepared by the CuAAC reaction. Hereby, a triazole-containing linker connects an additional thymine or adenine to the 2′-position of 2′-deoxyuridine, a thymine to the 5′-position of thymidine and a thymine to the 6′-position of an LNA-thymidine monomer. Whereas no conclusive recognition effects of the additional thymines were found when introduced in LNA or at the

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。
• Synthesis and Molecular Modelling of Double-Functionalised Nucleosides with Aromatic Moieties in the 5′-(S)-Position and Minor Groove Interactions in DNA Zipper Structures
  作者：Khalil Isak Shaikh、Charlotte Stahl Madsen、Lise Junker Nielsen、Anna Søndergaard Jørgensen、Henrik Nielsen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201001253

  日期：2010.11.15

  showed that the aromatic moieties in some cases interact in the minor groove forming DNA zipper structures. The strongest specific interaction was found between two thymines or between a thymine and a phenyl group in a crossed (−3)‐zipper motif (i.e., with two base pairs interspacing the modifications). Modelling revealed that the interaction is aromatic stacking across the minor groove. Also, the extended

  一系列六个双功能化核苷，其中在5'-（S）-C中插入了芳香族部分位置，已合成并整合到DNA双链体中。芳香族部分为胸腺嘧啶-1-基，苯基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-4-基，4-（尿嘧啶-5-基）1,2， 3-三唑-1-基和4-苯基1,2,3-三唑-1-基。用紫外线熔解曲线，CD光谱和分子建模研究了DNA双链体。结果表明，在某些情况下，芳族部分在形成DNA拉链结构的小沟中相互作用。发现两个胸腺嘧啶之间或胸腺嘧啶与苯基之间的最强特异性相互作用是在交叉的（-3）-拉链基序中（即，两个碱基对在修饰之间进行间隔）。建模显示，相互作用是整个小沟槽之间的芳香堆积。同样，扩展的尿嘧啶-三唑部分在小沟中表现出拉链接触，并与沟底结合。
• Three Pyrene-Modified Nucleotides: Synthesis and Effects in Secondary Nucleic Acid Structures
  作者：Pawan Kumar、Khalil I. Shaikh、Anna S. Jørgensen、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo301571s

  日期：2012.11.2

  Synthesis of three pyrene-modified nucleosides was accomplished using the CuAAC reaction. Hereby, pyrene is attached either to the 5′-position of thymidine or to the 2′-position of 2′-deoxyuridine through triazolemethylene linkers, or to the 2′-position of 2′-deoxyuridine through a more rigid triazole linker. The three nucleosides were incorporated into oligonucleotides, and these were combined in

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些