2-(3-(4-methylene-2-(trimethylsilyl)-1-cyclopentenyl)propyl)-1,3-dioxolane | 113964-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-(4-methylene-2-(trimethylsilyl)-1-cyclopentenyl)propyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-4-methylidenecyclopenten-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 113964-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: NDBAKTYPVAFSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-(4-methylene-2-(trimethylsilyl)-1-cyclopentenyl)propyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4

文献信息

• Allylmetalation of 1-silylalkynes by 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers followed by pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96236-1

  日期：1987.1
• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。