1-[(diethylphosphonate)methyl]-4-(octane-1-sulfonyl)-benzene | 408496-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(diethylphosphonate)methyl]-4-(octane-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: Diethyl {[4-(octane-1-sulfonyl)phenyl]methyl}phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-octylsulfonylbenzene
• CAS: 408496-45-7
• 化学式: C₁₉H₃₃O₅PS
• 分子量: 404.508
• InChiKey: AXJXZFMFFZKKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(diethylphosphonate)methyl]-4-(octane-1-sulfonyl)-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9,9-dinonyl-2,7-bis{[4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethynyl}-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(octane-1-sulfonyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(diethylphosphonate)methyl]-4-(octane-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4,4′-π-conjugated[2,2′]-bipyridines: a versatile class of tunable chromophores and fluorophores

  摘要：

  合成了一系列4,4'-二取代的[2,2'-]联吡啶，其中的π-共轭取代基包括供体（受体）取代的苯乙烯基、噻吩乙烯基、苯亚胺基和苯偶氮基团。提供了三个含有-CC-、-CN-和-NN-连接子的配体的X射线结构。这些发色团显示了良好的至优良的热稳定性，分解温度高达350°C。讨论了末端基团和π-连接子性质对光学特性的强烈影响。还研究了4,4'-二丁氨基苯乙烯基-[2,2'-]联吡啶的分级质子化和其与不同金属部分[Zn(II)、Hg(II)、Pd(II)、Re(I)、Re(VII)]的配位行为。发现这些外源添加剂可以轻易地在广泛的波长范围内调节吸收和发射最大值（360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm）。

  DOI：

  10.1039/b106096c

文献信息

• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• Design and synthesis of 4,4′-π-conjugated[2,2′]-bipyridines: a versatile class of tunable chromophores and fluorophores
  作者：Maury、Guegana、Renouard、Hilton、Dupau、Sandon、Toupet、Le Bozec

  DOI：10.1039/b106096c

  日期：2001.12.3

  A series of 4,4′-disubstituted[2,2′]-bipyridines, featuring π-conjugated substituents such as donor-(acceptor-) substituted styryl, thienylvinyl, phenylimino and phenylazo groups, have been synthesized. X-Ray structures are provided for three ligands containing –CC–, –CN– and –NN– linkers, respectively. These chromophores display good to excellent thermal stabilities with decomposition temperatures of up to 350 °C. The strong influence of the nature of the endgroups and π-linkers on the optical properties is discussed. The stepwise protonation of 4,4′-dibutylaminostyryl-[2,2′]-bipyridine and its coordination behavior to different metallic moieties [Zn(II), Hg(II), Pd(II), Re(I), Re(VII)] have also been investigated. It is found that the absorption and emission maxima can be easily tuned by these exogenous additives over a wide range of wavelengths (360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm).

  合成了一系列4,4'-二取代的[2,2'-]联吡啶，其中的π-共轭取代基包括供体（受体）取代的苯乙烯基、噻吩乙烯基、苯亚胺基和苯偶氮基团。提供了三个含有-CC-、-CN-和-NN-连接子的配体的X射线结构。这些发色团显示了良好的至优良的热稳定性，分解温度高达350°C。讨论了末端基团和π-连接子性质对光学特性的强烈影响。还研究了4,4'-二丁氨基苯乙烯基-[2,2'-]联吡啶的分级质子化和其与不同金属部分[Zn(II)、Hg(II)、Pd(II)、Re(I)、Re(VII)]的配位行为。发现这些外源添加剂可以轻易地在广泛的波长范围内调节吸收和发射最大值（360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm）。
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/