2-苄基-5-苯基呋喃 | 19261-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-5-苯基呋喃
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-Benzyl-5-phenylfuran
• CAS: 19261-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KLXWQHRNLNDYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-苄基-5-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的简短、克级合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300305

文献信息

• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。
• m-CPBA-mediated stereoselective synthesis of sulfonyl tetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Ju Lu、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.016

  日期：2015.2

  A stereoselective synthesis of sulfonyl tetrahydropyrans (THPs) 6 was performed with moderate to good yields by m-CPBA (m-chloroperoxybenzoic acid)-mediated ring-closure of β-hydroxy sulfones 5. Skeleton 5 is prepared by cinnamylation of β-ketosulfones 3 in the presence of K2CO3 followed by NaBH4-mediated reduction of the resulting skeleton 4 with a α-cinnamyl side arm in the co-solvent of THF and

  磺酰基四氢吡喃（THPS）的立体选择性合成6通过与中度至良好的产率进行米-CPBA（米氯过氧酸）介导的闭环β羟基砜5。骨架5是通过在K 2 CO 3存在下将β-酮砜3进行肉桂基化反应，然后在THF和MeOH的共溶剂中用NaBH 4介导的α-肉桂基侧臂还原所得骨架4来制备的。通过X射线晶体学分析证实了骨架6的关键结构。已经讨论了反应机理。
• Dual Oxidation State Tandem Catalysis in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：Carlos Arroniz、Guilhem Chaubet、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.8b02248

  日期：2018.9.7

  states of palladium is described, which mediates the isomerization of alkynyl epoxides to furans. In a process termed “dual oxidation state tandem catalysis”, a multistep isomerization pathway is delineated in which the different metal oxidation states and ligands play independent mechanistic roles, but which, in combination, enable the use of milder reaction conditions and lower catalyst loadings than

  描述了由钯的不同氧化态组成的两催化剂体系，其介导炔基环氧化物异构化成呋喃。在一个称为“双氧化态串联催化”的过程中，描绘了一个多步异构化途径，其中不同的金属氧化态和配体起着独立的机械作用，但与之相比，它们可以使使用更温和的反应条件并降低催化剂的负载量。孤立的单个催化剂。在本文中，同双金属催化转化的这一罕见实例为呋喃合成提供了温和，可扩展和原子高效的途径。