(E)-1-(N-Benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene | 129112-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(N-Benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene
• 英文别名: N-(1E)-1,3-Butadien-1-yl-N-(phenylmethyl)benzamide；N-benzyl-N-[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzamide
• CAS: 129112-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: HRHADHNIFGLMEX-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(N-Benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CURZON, E.;GOLDING, B. T.;PIERPOINT, C.;WATERS, B. W., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 262, N 2, 263-269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N-benzylimine 、 苯甲酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(N-Benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  An improved, versatile preparation of trans-N-alkyl-1-amino-1, 3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86068-8

文献信息

• Diels-Alder reactions between dienamides and quinones: Stereochemistry of the cycloadditions and cytotoxic activity of the adducts.
  作者：Mohamed CHIGR、Houda FILLION、Annie ROUGNY、Maryse BERLION、Jacqueline RIONDEL、Helene BERIEL

  DOI：10.1248/cpb.38.688

  日期：——

  tetrahydroanthraquinones bearing an amido group have been prepared by Diels-Alder reactions between (E)-1-(N-carbobenzyloxyamino)-1,3-butadiene (2) or (E)-1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene (5) and benzoquinone or 5-substituted naphthoquinones. The stereochemistry of the cycloadditions was investigated. A high regioselectivity was observed in the reaction of the diene carbamate 2 with 5-methoxy and 5-acetoxy

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的
• Diels-Alder reactions of N-tosyl-3-nitroindole and dienamides: synthesis of intermediates ofAspidospermine alkaloids
  作者：Betina Biolatto、Mari´a Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00511-0

  日期：1999.4

  N-tosyl-3-nitroindole undergoes high yielding Diels-Alder reactions with 1-(N-acyl-N-alkylamino)-1,3-butadienes in a regioselective manner, to afford advanced intermediates for the synthesis of Aspidospermine alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OPPOLZER W.; BIEBER L.; FRANCOTTE E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 47, 4537-4540
  作者：OPPOLZER W.、 BIEBER L.、 FRANCOTTE E.

  DOI：——

  日期：——
• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNIE;BERLION, MARYSE;RIONDEL, JACQ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 688-691
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNIE、BERLION, MARYSE、RIONDEL, JACQ+

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER W.; BIEBER L.; FRANCOTTE E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 11, 981-984
  作者：OPPOLZER W.、 BIEBER L.、 FRANCOTTE E.

  DOI：——

  日期：——