2-苄基-6-溴-3,4-二氢异喹啉-1-酮 | 735351-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-6-溴-3,4-二氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 2-benzyl-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 735351-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: LXNIEPLSZBWFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-6-溴-3,4-二氢异喹啉-1-酮 在 二苯甲酮亚胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ( R ) - (+)2,2'-bis(diphenyl phosphino)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-2-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。

  公开号：

  WO2004065351A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苄基-6-溴-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。

  公开号：

  WO2004065351A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereospecific C–H Coupling of Benzamides with Aziridines
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01821

  日期：2021.7.16

  C–H alkylation–intramolecular amidation cascade event with the concomitant removal of the aminoquinoline auxiliary. The regioselectivity of ring opening of aziridines can be controlled by the substituents. The reaction with chiral aziridines proceeds with inversion of configuration, thus suggesting an SN2-type nucleophilic ring-opening pathway.

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。
• Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  申请人：Coppola Mark Gary

  公开号：US20060205772A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which lower intracellular glucocorticoid concentrations in mammals, in particular, intracellular cortisol levels in humans. Therefore, the compounds of the instant invention improve insulin sensitivity in the muscle and the adipose tissue, and reduce lipolysis and free fatty acid production in the adipose tissue. The compounds of the invention lower hepatic glucocorticoid concentration in mammals, in particular, hepatic cortisol concentration in humans, resulting in inhibition of hepatic gluconeogenesis and lowering of plasma glucose levels. Thus, the compounds of the instant invention may be particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which hyperglycemia and/or insulin resistance are implicated, such as type-2 diabetes. The compounds of the invention may also be used to treat other glucocorticoid associated disorders, such as Syndrome-X, dyslipidemia, hypertension and central obesity. The invention furthermore relates to the use of the compounds according to the invention for the preparation of medicaments, in particular of medicaments useful for the treatment and prevention of glucocorticoid associated disorders, by improving insulin sensitivity, reducing plasma glucose levels, reducing lipolysis and free fatty acid production, and by decreasing

  化合物(I)的配方提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏中的糖皮质激素浓度，特别是人类肝脏中的皮质醇浓度，从而抑制了肝糖异生并降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物在哺乳动物中可能特别有用作为降糖药物，用于治疗和预防与高血糖和/或胰岛素抵抗有关的疾病，例如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，例如综合征X、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及使用根据本发明的化合物制备药物，特别是用于改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，并通过降低糖皮质激素浓度来降低肝糖异生的药物，用于治疗和预防糖皮质激素相关疾病。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1590319A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US9624215B2
  申请人：——

  公开号：US9624215B2

  公开（公告）日：2017-04-18