2-苄基哌啶 | 32838-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-苄基哌啶
• 中文别名: 2-苄基哌啶盐酸盐
• 英文名称: 2-benzylpiperidine
• CAS: 32838-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD01701452
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ITXCORRITGNIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32°C
• 沸点：
  296.59°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9660
• 溶解度：
  7.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基哌啶 在 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium iodate 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (4-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)(2-(4-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)propyl)benzyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development and Optimization of Piperidyl-1,2,3-Triazole Ureas as Selective Chemical Probes of Endocannabinoid Biosynthesis

  摘要：

  We have previously shown that 1,2,3-triazole ureas (1,2,3-TUs) act as versatile class of irreversible serine hydrolase inhibitors that can be tuned to create selective probes for diverse members of this large enzyme class, including diacylglycerol lipase-beta (DAGL beta), a principal biosynthetic enzyme for the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Here, we provide a detailed account of the discovery, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of (2-substituted)-piperidyl-1,2,3-TUs that selectively inactivate DAGL beta in living systems. Key to success was the use of activity-based protein profiling (ABPP) with broad-spectrum and tailored activity-based probes to guide our medicinal chemistry efforts. We also describe an expanded repertoire of DAGL-tailored activity-based probes that includes biotinylated and alkyne agents for enzyme enrichment coupled with mass spectrometry-based proteomics and assessment of proteome-wide selectivity. Our findings highlight the broad utility of 1,2,3-TUs for serine hydrolase inhibitor development and their application to create selective probes of endocannabinoid biosynthetic pathways.

  DOI：

  10.1021/jm400898x
• 作为产物：
  描述：

  苯基哌啶-2-甲醇 在 高氯酸 、 platinum on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  在结构上与中央兴奋剂哌醋甲酯有关的合成卡西酮类似物，作为多巴胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  合成的卡西酮主要是滥用刺激性药物，它们在单胺转运蛋白（例如，多巴胺转运蛋白或DAT）上充当释放剂或再摄取抑制剂。在过去的几年中，> 150种新型合成卡西酮的出现引起了医学界和执法界的极大关注。在临床上用于治疗注意力缺陷多动障碍和发作性睡病的苏氨酸-哌醋甲酯（tMP）也是一种DAT再摄取抑制剂。tMP在某种程度上类似于滥用的卡西酮兴奋剂，并且tMP的构效关系（SAR）已得到明确定义。因此，可用的tMP文献可能有助于理解合成卡西酮的SAR，对此知之甚少。在本研究中，我们合成并检查了8种2-苯甲酰基哌啶类似物（4，6-12）确定tMP SAR是否适用于卡西酮SAR。苯甲酰基哌啶类似物在竞争测定中使用针对APP +的活细胞成像在稳定表达hDAT的HEK293细胞中以及在共表达DAT和电压门控Ca2 +通道的细胞中进行了评估。发现所有化合物都是DAT再摄取抑制剂，并且苯甲酰哌啶的效价与tMP结合数据之间具有显着相关性（r

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00284

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• [EN] 1,2,4 TRIAZOLO [4, 3 -A] [1,5] BENZODIAZEPIN-5 (6H) -ONES AS AGONISTS OF THE CHOLECYSTOKININ-1 RECEPTOR (CCK-IR)<br/>[FR] 1,2,4 TRIAZOLO[4,3-A][1,5] BENZODIAZÉPIN-5(6H)-ONES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA CHOLÉCYSTOKININE-1 (CCK-1R)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010067233A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to CCK-1 R agonists of Formula (I) wherein R1-R5 and X are as defined in the specificiation, as well as pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. The compounds are useful in treating obesity, type 2 diabetes and associated diseases.

  这项发明涉及到式（I）中的CCK-1 R激动剂，其中R1-R5和X如规范中所定义，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用方法。这些化合物在治疗肥胖症、2型糖尿病及相关疾病方面是有用的。
• Design and synthesis of potent inhibitors of the mono(ADP-ribosyl)transferase, PARP14
  作者：Kristen Upton、Matthew Meyers、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Jacob Holechek、Robert Lease、Garrett Schey、Emily Wolf、Adrianna Lucente、Herwig Schüler、Dana Ferraris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.089

  日期：2017.7

  a. BAL-2; ARTD-8). Two synthetic routes were established for this series and several compounds were identified as sub-micromolar inhibitors of PARP14, the most potent of which was compound 4t, IC50 = 160 nM. Furthermore, profiling other members of this series identified compounds with >20-fold selectivity over PARP5a/TNKS1, and modest selectivity over PARP10, a closely related mono-(ADP-ribosyl)transferase

  合成了一系列（Z）-4-（3-氨基甲酰基苯基氨基）-4-氧代丁-2-烯基酰胺，并测试了它们抑制单-（ADP-核糖基）转移酶PARP14（aka BAL-2; ARTD）的能力。 -8）。针对该系列建立了两种合成途径，已鉴定出几种化合物为PARP14的亚微摩尔抑制剂，其中最有效的是化合物4t，IC 50  = 160 nM。此外，对该系列的其他成员进行了分析，鉴定出的化合物的选择性是PARP5a / TNKS1的20倍以上，而PARP10是密切相关的单-（ADP-核糖基）转移酶。