9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophane-2,11-dione | 1000403-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophane-2,11-dione
• 英文别名: 6,16-Dihydro-20-methoxy-5,17-etheno-13,9-metheno-9H-benzocyclopentadecene-7,15(8H,14H)-dione；22-methoxytetracyclo[11.6.2.15,9.014,19]docosa-1(20),5(22),6,8,13(21),14,16,18-octaene-3,11-dione
• CAS: 1000403-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: FKNDDEOOALTCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  606.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophane-2,11-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 76 部分。在 CH2Cl2 中合成 Syn-9-甲氧基 (1,4)naph-thaleno[3.3]metacyclophanes 及其与四氰基乙烯的电荷转移配合物

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，syn-9-甲氧基 (1,4) 萘[3.3] 间环芳烃与四氰基乙烯的电荷转移带在 604-606 nm 范围内观察到，这是由于萘环上的独家形成而产生的扩展的 π 电子密度以及内部甲氧基在 9 位的空间位阻。

  DOI：

  10.3184/030823407x228768
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)anisole 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Okabe, Ryo; Miyamoto, Shinpei, Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 593 - 595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamato, Takehiko; Okabe, Ryo; Miyamoto, Shinpei, Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 593 - 595
  作者：Yamato, Takehiko、Okabe, Ryo、Miyamoto, Shinpei、Miyazaki, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Medium-sized Cyclophanes. Part 76.¹ Synthesis of <i>syn</i>-9-methoxy (1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophanes and their charge-transfer Complexes with Tetracyanoethylene in CH₂Cl₂
  作者：Jian-yong Hu、Ryuji Ueno、Minoru Miyazaki、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823407x228768

  日期：2007.7

  The charge-transfer band of syn-9-methoxy(1,4)naphthaleno[3.3]metacyclophanes with tetracyanoethylene in CH2Cl2 are observed in the range of 604–606 nm, which is arising from the exclusive formation on the naphthalene ring due to the expanded π-electron density as well as the steric hindrance of the inner methoxy group at 9-position.

  在 CH2Cl2 中，syn-9-甲氧基 (1,4) 萘[3.3] 间环芳烃与四氰基乙烯的电荷转移带在 604-606 nm 范围内观察到，这是由于萘环上的独家形成而产生的扩展的 π 电子密度以及内部甲氧基在 9 位的空间位阻。