1,2-bis(2,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethyne | 179244-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethyne
• CAS: 179244-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: VRRYCEHFNJOBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethyne 在 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔在超强酸 HSO3F 中的质子化及其在 HSO3F/PbO2 系统中的氧化：多取代萘的一锅法合成

  摘要：

  在超强酸 HSO3F 中，每个芳烃环中带有一个吸电子基团（NO2、CN、COMe、CO2Me）的二芳基乙炔形成稳定的离子，并在这些基团上质子化。在 HSO3F/PbO2 系统中在 –75 至 –50 °C 下氧化此类二芳基乙炔 2–2.5 小时，然后在 –60 至 25 °C 下用盐酸（或氢溴酸）淬灭反应混合物，导致形成(E,E)-1,4-二氯（或二溴）-1,2,3,4-四芳基丁-1,3-二烯。这些丁二烯在室温下自发地进行电环转化为多取代萘。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800548
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2,5-二甲基-4-硝基苯 、 乙炔 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以57%的产率得到1,2-bis(2,5-dimethyl-4-nitrophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379
  作者：Rudenko, A. P.、Vasil'ev, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Protonation of Diarylacetylenes in Superacid HSO₃F and Their Oxidation in the HSO₃F/PbO₂System: One-Pot Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Aleksander V. Vasilyev、Andrey O. Shchukin、Stéphane Walspurger、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200800548

  日期：2008.9

  In the superacid HSO3F, diarylacetylenes bearing one electron-withdrawing group (NO2, CN, COMe, CO2Me) in each arene ring form stable ions, protonated at these groups. Oxidation of such diarylacetylenes in the HSO3F/PbO2 system at –75 to –50 °C over 2–2.5 h, followed by quenching of the reaction mixture with hydrochloric (or hydrobromic) acid at –60 to 25 °C, resulted in the formation of (E,E)-1,4-dichloro

  在超强酸 HSO3F 中，每个芳烃环中带有一个吸电子基团（NO2、CN、COMe、CO2Me）的二芳基乙炔形成稳定的离子，并在这些基团上质子化。在 HSO3F/PbO2 系统中在 –75 至 –50 °C 下氧化此类二芳基乙炔 2–2.5 小时，然后在 –60 至 25 °C 下用盐酸（或氢溴酸）淬灭反应混合物，导致形成(E,E)-1,4-二氯（或二溴）-1,2,3,4-四芳基丁-1,3-二烯。这些丁二烯在室温下自发地进行电环转化为多取代萘。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)