6-Chloro-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-one | 169777-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-Chloro-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-one
• CAS: 169777-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 339.822
• InChiKey: VCFLJAVJWJCKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 [2-(5-{6-[4-(4-Methanesulfonylamino-phenyl)-piperazin-1-yl]-6-oxo-hexyloxy}-1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酰氯 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 calcium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 6-Chloro-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020

文献信息

• Indole-derived arylpiperazines as ligands for 5HT.sub.1 -like,
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05726177A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, inter alia, R.sub.1 is NH.sub.2 or NO.sub.2, R'.sub.1, R.sub.2, R'.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, Z is --C-- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.

  新型吲哚衍生的一般式氮杂环己烷化合物（I），其中，R.sub.1为NH.sub.2或NO.sub.2，R'.sub.1，R.sub.2，R'.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为H，Z为--C--，X为0。还公开了制备这类衍生物以及它们的治疗用途的方法。
• ARYLPIPERAZINES DERIVEES D'INDOLE COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5 HT1-LIKE 5 HT1B ET 5 HT1D
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0729455B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US5726177A
  申请人：——

  公开号：US5726177A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] INDOLE-DERIVED AZYLPIPERAZINES AS LIGANDS FOR 5HT1-LIKE RECEPTORS 5HT1B AND 5HT1D<br/>[FR] ARYLPIPERAZINES DERIVEES D'INDOLE COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5 HT1-LIKE 5 HT1B ET 5 HT1D
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1995014004A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (EN) Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, $i(inter alia), R1 is NH2 or NO2, R'1, R2, R'2, R3 and R4 are H, Z is -C- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.(FR) La présente invention concerne de nouvelles arylpipérazines dérivées d'indole correspondant à la formule générale (I), dans laquelle, notamment R1 = NH2 ou NO2; R'1, R2, R'2, R3, R4 = H; Z = -C-, X = O. Elle concerne également les procédés de préparation de ces dérivés ainsi que leur utilisation thérapeutique.
• [EN] NOVEL CYCLIC AMINO-INDOLE PIPERAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND UTILIZATION AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINE AMINO-INDOLE CYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996026936A1

  公开（公告）日：1996-09-06

  (EN) The present invention relates to novel cyclic amino-indole piperazine derivatives having general formula (I), wherein R1, R2, R3, Ar and X are as defined in the description. It also relates to their preparation process, their utilization as medicaments and as agonists of 5HT1-like receptors, and the pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pipérazine amino-indole cycliques de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, Ar et X sont définis dans la description. Elle concerne également leur procédé de préparation, leur utilisation à titre de médicaments et comme agonistes de récepteurs 5HT1-like et les compositions pharmaceutiques les comprenant.