4,6-bis((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidin-5-amine | 873106-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-bis((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 5-amino-4,6-bis(p-methoxyphenylthio)pyrimidine；4,6-Bis[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]pyrimidin-5-amine
• CAS: 873106-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 371.484
• InChiKey: ZHAAFWXMHRETFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidin-5-amine 、 苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以30%的产率得到4-(p-methoxyphenylthio)-6-benzyl-8-methoxypyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski型反应合成新型三环嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s

  摘要：

  新型三环嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s很容易通过Bischler-Napieralski型反应从5-氨基-4,6-双（芳硫基）嘧啶和羧酸制备。所得嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s的6-芳基硫醚基团可以选择性地氧化成其相应的亚砜，当用亲核试剂（如胺）处理时，该亚砜容易发生取代反应。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。

  DOI：

  10.1021/jo051873k
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4,6-bis(p-hydroxyphenylthio)pyrimidine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4,6-bis((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski型反应合成新型三环嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s

  摘要：

  新型三环嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s很容易通过Bischler-Napieralski型反应从5-氨基-4,6-双（芳硫基）嘧啶和羧酸制备。所得嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s的6-芳基硫醚基团可以选择性地氧化成其相应的亚砜，当用亲核试剂（如胺）处理时，该亚砜容易发生取代反应。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。

  DOI：

  10.1021/jo051873k

文献信息

• The discovery of kinase inhibitors by a combination of diversity-oriented synthesis and selective screening
  作者：Jinbao Xiang、Zhuoqi Zhang、Renzhong Fu、Robert J. Ternansky、Patricia L. Gladstone、Amy L. Allan、Fernando Donate、Graham Parry、Jose Juarez、Andrew P. Mazar、Xu Bai

  DOI：10.1039/c6md00351f

  日期：——

  measured for IC50 (42.7 nM) and tested in MM1S and U266 cells by observing the complete suppression of the phosphorylation of p38α at submicromolar concentrations. Therefore, a series of novel tricyclic pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazepines with potent inhibitory activity against p38α kinase in vitro and in cellular assays were discovered utilizing this methodology. This strategy may be applicable for the

  描述了通过面向多样性的合成和选择性筛选相结合的发现激酶抑制剂的有效策略。最初，针对代表激酶的含10个骨架的10种骨架的化合物，对10种化合物进行了测试，这些化合物选自激酶家族的40种酶，从而发现了选择性p38α抑制剂。在下一步中，针对配对酶（p38α）筛选具有活性成分的支架子集。最终，通过观察亚微摩尔浓度下p38α磷酸化的完全抑制，测量了最有效的化合物的IC 50（42.7 nM），并在MM1S和U266细胞中进行了测试。因此，一系列新颖的三环嘧啶[4,5- b使用该方法发现了在体外和细胞分析中对p38α激酶具有强抑制活性的] [1,4]苯并硫氮杂s 。该策略可适用于使用大型化合物库的靶标超家族的药物发现。
• WO2006/89298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINE-FUSED DIAZEPINE DERIVATIVES AND INDOLE-FUSED PTERIDINES
  申请人：Attenuon, LLC

  公开号：EP1848506A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• [EN] PYRIMIDINE-FUSED DIAZEPINE DERIVATIVES AND INDOLE-FUSED PTERIDINES<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINE FUSIONNES PYRIMIDINE ET PTERIDINES FUSIONNEES INDOLE
  申请人：ATTENUON LLC

  公开号：WO2006089298A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The present invention relates to pyrimidine-fused benzodiazepine derivative and indole-fused pteridine compounds. The invention further relates to libraries containing two or more of such compounds and methods of making such compounds. The invention also relates to methods of screening for bioactive pyrimidine-fused benzodiazepine derivative and indole-fused pteridine compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés dérivés de benzodiazépine fusionnés pyrimidine et des composés ptéridines fusionnées indole. L'invention concerne également des banques contenant au moins deux de ces composés, ainsi que des procédés de fabrication desdits composés. L'invention concerne encore des procédés de criblage de composés dérivés de benzodiazépine fusionnés pyrimidine et de composés ptéridines fusionnées indole bioactifs.
• Synthesis of Novel Tricyclic Pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]benzothiazepines via Bischler−Napieralski-Type Reactions
  作者：Renzhong Fu、Xianxiu Xu、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/jo051873k

  日期：2005.12.1

  Novel tricyclic pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazepines were readily prepared from 5-amino-4,6-bis(arylthio)pyrimidines and carboxylic acids via Bischler−Napieralski-type reactions. The 6-aryl sulfide group of the resulting pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazepines could be selectively oxidized to its corresponding sulfoxide, which underwent facile substitution reactions when treated with nucleophiles such

  新型三环嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s很容易通过Bischler-Napieralski型反应从5-氨基-4,6-双（芳硫基）嘧啶和羧酸制备。所得嘧啶并[4,5- b ] [1,4]苯并硫氮杂s的6-芳基硫醚基团可以选择性地氧化成其相应的亚砜，当用亲核试剂（如胺）处理时，该亚砜容易发生取代反应。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。