3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole | 1394129-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole
• 英文别名: 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-propyl}-1H-Indole；3-[3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1H-indole
• CAS: 1394129-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: CEBMEWRBSGPHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole 在 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-{4-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]piperazin-1-yl}-N-((1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型 3-吲哚基丙基衍生物作为对 5-HT1AR/SERT 具有亲和力的新型多药学试剂的合成和对接

  摘要：

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600271
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, 5-Hydroxytryptamine_1A Receptor Affinity and Docking Studies of 3-[3-(4-Aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1<i>H</i>-Indole Derivatives

  摘要：

  合成了一系列3-[3-(4-芳基-1-哌嗪基)-丙基]-1H-吲哚衍生物（12a–h），并评估了它们与人5-羟色胺1A受体（5-HT1AR）的结合亲和力。化合物（12b）和（12h）显示出最高的5-HT1A受体亲和力（IC50=15 nM）。分子对接研究表明，所有化合物在5-HT1A的同源模型中，主要通过哌嗪环的质子化氮原子（N-4）与天冬氨酸3.32之间形成的强化学键来锚定配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.632

文献信息

• Synthesis, 5-Hydroxytryptamine&lt;sub&gt;1A&lt;/sub&gt; Receptor Affinity and Docking Studies of 3-[3-(4-Aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-Indole Derivatives
  作者：Hern&aacute;n Pessoa-Mahana、Catalina Ugarte N&uacute;&ntilde;ez、Ramiro Araya-Maturana、Claudio Saitz Barr&iacute;a、Gerald Zapata-Torres、Carlos David Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vasquez、Jaime Mella-Raip&aacute;n、Miguel Reyes-Parada、Cristian Celis-Barros

  DOI：10.1248/cpb.60.632

  日期：——

  A series of 3-[3-(4-aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1H-indole derivatives (12a–h) was synthesized and evaluated for binding affinity at the human 5-hydroxytryptamine1A receptor (5-HT1AR) compounds (12b) and (12h) showed the highest 5-HT1A receptor affinity (IC50=15 nM). Molecular docking studies with all the compounds in a homology model of 5-HT1A showed that the main interaction anchoring the ligand in the receptor was a charge-reinforced bond between the protonated nitrogen atom (N-4) of the piperazine ring and Aspartate3.32.

  合成了一系列3-[3-(4-芳基-1-哌嗪基)-丙基]-1H-吲哚衍生物（12a–h），并评估了它们与人5-羟色胺1A受体（5-HT1AR）的结合亲和力。化合物（12b）和（12h）显示出最高的5-HT1A受体亲和力（IC50=15 nM）。分子对接研究表明，所有化合物在5-HT1A的同源模型中，主要通过哌嗪环的质子化氮原子（N-4）与天冬氨酸3.32之间形成的强化学键来锚定配体。
• Synthesis and Docking of Novel 3-Indolylpropyl Derivatives as New Polypharmacological Agents Displaying Affinity for 5-HT_1AR/SERT
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Paul Silva-Matus、C. David Pessoa-Mahana、Hery Chung、Patricio Iturriaga-Vásquez、Gabriel Quiroz、Patricia Möller-Acuña、Gerald Zapata-Torres、Claudio Saitz-Barría、Ramiro Araya-Maturana、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1002/ardp.201600271

  日期：2017.1

  A series of novel 3‐indolylpropyl derivatives was synthesized and evaluated for their binding affinities at the serotonin‐1A receptor subtype (5‐HT1AR) and the 5‐HT transporter (SERT). Compounds 11b and 14b exhibited the highest affinities at the 5‐HT1AR (Ki = 43 and 56 nM), whereas compounds 11c and 14a were the most potent analogs at the SERT (Ki = 34 and 17 nM). On the other hand, compounds 14b

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。