3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole | 1394129-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole
• 英文别名: 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-propyl}-1H-Indole；3-[3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1H-indole
• CAS: 1394129-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: CEBMEWRBSGPHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole 在 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-{4-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]piperazin-1-yl}-N-((1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型 3-吲哚基丙基衍生物作为对 5-HT1AR/SERT 具有亲和力的新型多药学试剂的合成和对接

  摘要：

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600271
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-{3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, 5-Hydroxytryptamine_1A Receptor Affinity and Docking Studies of 3-[3-(4-Aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1<i>H</i>-Indole Derivatives

  摘要：

  合成了一系列3-[3-(4-芳基-1-哌嗪基)-丙基]-1H-吲哚衍生物（12a–h），并评估了它们与人5-羟色胺1A受体（5-HT1AR）的结合亲和力。化合物（12b）和（12h）显示出最高的5-HT1A受体亲和力（IC50=15 nM）。分子对接研究表明，所有化合物在5-HT1A的同源模型中，主要通过哌嗪环的质子化氮原子（N-4）与天冬氨酸3.32之间形成的强化学键来锚定配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.632