3-methoxy-6-methylnaphthoquinone | 57855-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-6-methylnaphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 57855-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BEAVRSYUHUFSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 以 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-methoxy-6-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。
• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8
• TEGMO-LARSSON I.-M.; ROZEBOOM M. D.; HOUK K. N., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2043-2046
  作者：TEGMO-LARSSON I.-M.、 ROZEBOOM M. D.、 HOUK K. N.

  DOI：——

  日期：——