4-amino-N-(6-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide | 34392-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(6-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: sulfanilic acid-(6-methoxy-[3]pyridylamide)；Sulfanilsaeure-(6-methoxy-[3]pyridylamid)
• CAS: 34392-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: BBPYRFUFYQFQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(6-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-(N-(6-methoxypyridin-3-yl)sulfamoyl)phenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  婴儿利什曼原虫无鞭毛体的新型二芳基磺酰胺抑制剂

  摘要：

  迫切需要针对内脏利什曼病的新药物，其作用机制不同于现有的治疗方法，并且具有足够的成本、稳定性和特性。目前临床上还没有针对婴儿利什曼原虫（地中海地区内脏利什曼病的病原体）的抗微管蛋白药物。我们基于结构-活性关系 (SAR) 和宿主与寄生虫之间的序列差异，设计并合成了 350 种针对利什曼原虫微管蛋白的化合物库。合成的化合物易于获得、稳定且可适当溶于水。我们针对利什曼原虫检测了文库前鞭毛体、无菌和细胞内无鞭毛体，分别发现了 0、8 和 16 种活性化合物，对细胞内无鞭毛体的成功率超过 10%，不包括细胞毒性化合物。五种化合物具有与临床使用的米替福新相似或更好的效力。14 种化合物显示出一种宿主依赖性作用机制，这可能是有利的，因为它可能使它们不易产生耐药性。活性化合物聚集在五个化学类别中，提供结构-活性关系以进一步提高命中率并促进系列开发。分子对接与拟议的作用机制一致，得到观察到的结构-活性关系

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.02.006
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4-amino-N-(6-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  I. Derivatives of Aminopyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a047

文献信息

• N¹-Heterocyclic Sulfanilamide Derivatives^*
  作者：G. W. Raiziss、L. W. Clemence、M. Freifelder

  DOI：10.1021/ja01855a067

  日期：1941.10
• I. Derivatives of Aminopyridines¹
  作者：Jack Bernstein、Barbara Stearns、Martin Dexter、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01197a047

  日期：1947.5
• New diarylsulfonamide inhibitors of Leishmania infantum amastigotes
  作者：Myriam González、Pedro José Alcolea、Raquel Álvarez、Manuel Medarde、Vicente Larraga、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.02.006

  日期：2021.8

  cluster in five chemical classes that provide structure-activity relationships for further hit improvement and facilitate series development. Molecular docking is consistent with the proposed mechanism of action, supported by the observed structure-activity relationships, and suggests a potential extension to other Leishmania species due to sequence similarities. A new family of diarylsulfonamides designed

  迫切需要针对内脏利什曼病的新药物，其作用机制不同于现有的治疗方法，并且具有足够的成本、稳定性和特性。目前临床上还没有针对婴儿利什曼原虫（地中海地区内脏利什曼病的病原体）的抗微管蛋白药物。我们基于结构-活性关系 (SAR) 和宿主与寄生虫之间的序列差异，设计并合成了 350 种针对利什曼原虫微管蛋白的化合物库。合成的化合物易于获得、稳定且可适当溶于水。我们针对利什曼原虫检测了文库前鞭毛体、无菌和细胞内无鞭毛体，分别发现了 0、8 和 16 种活性化合物，对细胞内无鞭毛体的成功率超过 10%，不包括细胞毒性化合物。五种化合物具有与临床使用的米替福新相似或更好的效力。14 种化合物显示出一种宿主依赖性作用机制，这可能是有利的，因为它可能使它们不易产生耐药性。活性化合物聚集在五个化学类别中，提供结构-活性关系以进一步提高命中率并促进系列开发。分子对接与拟议的作用机制一致，得到观察到的结构-活性关系