7-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,7-dicarboxylate | 502506-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 502506-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: YEFCHHWRNJNBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,7-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-[(Z)-1-ethoxy-1-oxopent-2-en-2-yl]-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An anionic condensation and fragmentation approach to substituted 3-pyrrolines

  摘要：

  We have identified an anionic condensation and fragmentation sequence from the coupling of 7-azabicyclo[2.2.1]heptenones with aldehydes. This reaction leads to the stereoselective formation of disubstituted 3-pyrrolines as are present in a wide array of bioactive molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02191-3
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 ethyl β-(phenylsulfonyl)propiolate 以59%的产率得到7-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An anionic condensation and fragmentation approach to substituted 3-pyrrolines

  摘要：

  We have identified an anionic condensation and fragmentation sequence from the coupling of 7-azabicyclo[2.2.1]heptenones with aldehydes. This reaction leads to the stereoselective formation of disubstituted 3-pyrrolines as are present in a wide array of bioactive molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02191-3