2-苯乙基二硫代苯甲酸乙酯 | 37912-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙基二硫代苯甲酸乙酯
• 英文名称: 1-phenylethyl dithiobenzoate
• 英文别名: 1-Phenylethyl benzodithioate；1-phenylethyl benzenecarbodithioate
• CAS: 37912-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: QEZSTBGQYFCJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

SDS

2-苯乙基苯二硫醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙基二硫代苯甲酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(1-phenylethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced oxidation of RAFT agents-A kinetic study

  摘要：

  AbstractRadical‐induced oxidation of reversible addition‐fragmentation chain transfer (RAFT) agents is investigated with respect to the effect of molecular structure on oxidation rate. The radicals are generated by homolysis of either azobisisobutyronitrile or alkoxyamine and transformed in situ immediately into peroxy radicals through transfer to molecular oxygen. It is found that the oxidation rate depends on the structure of Z‐ and R‐group of thiocarbonylthio compounds. For dithioesters with identical Z‐phenyl substituent, the oxidation rate decreases in the order of cyanoisopropyl (C(Me)2CN) > cumyl (C(Me)2Ph) > phenylethyl (CH(Me)Ph) > 2‐methoxy‐1‐methyl‐2‐oxoethyl (CH(Me) C(O)OCH3) > benzyl (CH2Ph). For dithioesters with identical R‐group, the oxidation rate decreases in the order of Z = phenyl− ∼ benzyl− > RS− (trithiocarbonates) > RO− (xanthates). The stability of the RAFT agents toward oxidation correlates well with the chain transfer abilities as those previously reported by Rizzardo and coworkers. The priority of the oxidation reaction over the RAFT process, and the subsequent influence on RAFT polymerization are also investigated. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011

  DOI：

  10.1002/pola.24554
• 作为产物：
  描述：

  S-(1-phenylethyl) benzothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-苯乙基二硫代苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K 10催化硫醇和硫代苯甲酸在烯烃上的区域选择性加成：二硫代羧酸酯的有效合成

  摘要：

  在蒙脱石K 10（Mont K 10）粘土作为催化剂提供硫醚和硫代羧酸S酯的存在下，以马尔科夫尼科夫方式选择性地将硫醇和硫代苯甲酸加到烯烃上，同时实现了对反马尔科夫尼科夫产物的高选择性。在没有任何催化剂的情况下。用Lawesson试剂处理酯类，可以高收率得到相应的二硫代羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00570-6

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds [SC(Ph)S−R] in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Role of the Free-Radical Leaving Group (R)
  作者：) Y. K. Chong、Julia Krstina、Tam P. T. Le、Graeme Moad、Almar Postma、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020882h

  日期：2003.4.1

  character on the polymerization. This paper explores the effect of the substituents R of dithiobenzoate RAFT agents [SC(Ph)S−R] on the outcome of polymerizations of styrene, methyl methacrylate (MMA) and butyl (BA) or methyl acrylate (MA). In MMA polymerization at 60 °C, effectiveness depends strongly on R decreasing in the order where R is:  −C(Alkyl)2CN ∼ −C(Me)2Ar > −C(Me)2C(O)O(alkyl) > −C(Me)2C(O)NH(alkyl)

  具有可逆加成-断裂链转移的自由基聚合（RAFT聚合）可用于合成各种结构可控且分子量分布窄的聚合物。聚合反应使用加成-断裂链转移剂（RAFT剂），它们在自由基聚合反应中具有高转移系数，并赋予聚合反应活性。本文探讨了二硫代苯甲酸酯RAFT试剂[SC （Ph）S-R]的取代基R对苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丁基（BA）或丙烯酸甲酯（MA）聚合反应的影响。在60°C的MMA聚合中，有效性很大程度上取决于R的降低顺序，其中R为：-C（烷基）2 CN〜-C（Me）2 Ar> -C（Me）2 C（O）O（烷基）> C（Me）的2 C（O）NH（烷基）> C（Me）的2 CH 2 C（Me）的3 ≥-C（Me）的HPH> -C（ME ）3〜-CH 2 pH值。在这些中，只有其中R = -C（Me）的化合物2 h和-C（Me）的2 CN在间歇聚合设有大幅收窄多分散性的聚合物，并给控制分子量预期的形式的
• Dependence of Thermal Stability on Molecular Structure of RAFT/MADIX Agents: A Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Yanwu Zhou、Junpo He、Changxi Li、Linxiang Hong、Yuliang Yang

  DOI：10.1021/ma201570f

  日期：2011.11.8

  measuring the apparent kinetics and activation energy of the thermal decomposition reactions. Both Z-group and R-group influence the stability of the agents through electronic and steric effects. Lone pair electron donating heteroatoms of Z-group show a remarkable stabilizing effect while electron withdrawing substituents, either in Z- or R-group, tends to destabilize the agent. In addition, bulkier or

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，
• Phosphorus Pentasulfide:  A Mild and Versatile Catalyst/Reagent for the Preparation of Dithiocarboxylic Esters
  作者：Arumugam Sudalai、Subbareddy Kanagasabapathy、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1021/ol006407q

  日期：2000.10.1

  The reaction of carboxylic acids (1) with a variety of thiols or alcohols in the presence of phosphorus pentasulfide (P(4)S(10)) as a catalyst and reagent (20-40 mol %) proceeded effectively to afford the corresponding dithiocarboxylic esters (2) in high yields.

  在作为催化剂和五硫化二磷（P（4）S（10））和试剂（20-40 mol％）的五硫化二磷（P（4）S（10））存在下，羧酸（1）与多种硫醇或醇的反应有效进行，得到了相应的二硫代羧酸酯（2），收率高。
• Process for the preparation of graft copolymers by Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer (RAFT) and Ring Opening Polymerisation (ROP)
  申请人：Polymers Australia PTY Limited

  公开号：EP1950232A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  A combined RAFT/ROP process for the preparation of a graft co-polymer having a backbone built-up from repeating units derived by polymerization of free-radically polymerizable monomers comprising vinylic monomers, and polyester side chains grafted to said backbone derived by ring-opening polymerisation of cyclic ester compounds; said process comprising reacting a mixture of (a) one or more vinylic monomers, optionally in combination with other monomers susceptible to free-radical polymerization, wherein at least one of said vinylic monomers comprises a (free) hydroxyl group; (b) a thiocarbonylthio compound as chain transfer agent; (c) one or more cyclic esters, which is/are susceptible to a ring-opening polymerization; and (d) a compound effective for initiating the ring-opening polymerization of the one or more cyclic esters; and reacting said mixture in an inert solvent at a temperature of more than 90°C under exclusion of oxygen to form the graft copolymer.

  一种结合了RAFT/ROP过程的方法，用于制备一种接枝共聚物，其骨架由通过自由基聚合获得的重复单元构建，包括乙烯单体，并且由环酯化合物的环开聚合衍生的聚酯侧链嫁接到该骨架上；该方法包括反应以下混合物：(a) 一种或多种乙烯单体，可选地与其他易于自由基聚合的单体组合在一起，其中至少一种乙烯单体包含一个（自由）羟基；(b) 一种硫代羰基硫化合物作为链转移剂；(c) 一种或多种易于环开聚合的环酯；以及(d) 一种有效于启动一种或多种环酯的环开聚合的化合物；并在惰性溶剂中，在排除氧气的条件下，以高于90°C的温度反应该混合物，以形成接枝共聚物。
• PHOTORESPONSIVE MATERIAL, ADHESIVE, OPTICAL SWITCHING MATERIAL, TONER, AND IMAGE FORMING METHOD
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：US20210332272A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A composition includes an isomerized polymer containing a structural unit containing an isomerized structure and an isomerized low molecular weight compound, the composition being fluidized by light irradiation from a solid state and being reversibly non-fluidized.

  一种组合物包括含有异构化结构单元和异构化低分子量化合物的异构化聚合物，该组合物通过固态光照而变为流动状态，并可可逆地变为非流动状态。