1-[3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-pyridin-1-yl]-2-methylpropan-1-one | 1584740-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-pyridin-1-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1584740-66-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NOSi₃
• 分子量: 405.803
• InChiKey: NWLYIJNZWLPTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,trimethyl(trimethylsilylmethyl)silane,chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 1-[3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-pyridin-1-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向3-Gemins双（甲硅烷基）N-酰基吡啶鎓的区域选择性亲核加成反应

  摘要：

  已经描述了向3-二元双（甲硅烷基）N-酰基吡啶鎓的区域选择性亲核加成。双组分双（硅烷）显示出相反的作用，导致添加不同亲核试剂时具有不同的区域选择性：其空间效应占优势，有利于烷基，乙烯基和芳基有机金属试剂的1,6-加成；其指导作用占优势，有利于减少空间要求较低的炔基格利雅试剂的1,2-加成。

  DOI：

  10.1021/ol500302r

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Addition of Organometallic Reagents to 3-Geminal Bis(silyl) <i>N</i>-Acyl Pyridinium
  作者：Ya Wu、Linjie Li、Hongze Li、Lu Gao、Hengmu Xie、Zhigao Zhang、Zhishan Su、Changwei Hu、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/ol500302r

  日期：2014.4.4

  bis(silyl) N-acyl pyridinium has been described. Geminal bis(silane) shows contrasting roles that lead to different regioselectivities for the addition of different nucleophiles: its steric effect dominates to favor 1,6-addition of alkyl, vinyl, and aryl organometallic reagents; its directing effect dominates to favor 1,2-addition of less sterically demanding alkynyl Grignard reagents.

  已经描述了向3-二元双（甲硅烷基）N-酰基吡啶鎓的区域选择性亲核加成。双组分双（硅烷）显示出相反的作用，导致添加不同亲核试剂时具有不同的区域选择性：其空间效应占优势，有利于烷基，乙烯基和芳基有机金属试剂的1,6-加成；其指导作用占优势，有利于减少空间要求较低的炔基格利雅试剂的1,2-加成。