2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid | 492472-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 492472-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: FOVPEZKZOUXOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基萘啶酮类的新型环空产品

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-carboxyquinolin-2-yl)acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶的羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  4-二甲基氨基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1,3-二酮与一系列伯胺的反应产生了一系列的2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸。测试了衍生的4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺对鼠P388白血病，路易斯肺癌（LLTC）和人Jurkat白血病细胞系的生长抑制特性。大多数化合物是有效的细胞毒素，有些化合物的IC（50）值小于10 nM。在体内针对小鼠的皮下结肠38肿瘤进行了体内测试，对其中的5种进行了测试，事实证明，在该难治性模型中，单剂量（3.9 mg / kg）可治愈2-甲基和2-（3,4-二甲氧基苯基）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm020420u

文献信息

• Anti-tumour polycyclic carboxamides
  申请人：Baguley Charles Bruce

  公开号：US20050245561A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula (I) with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly I the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such a cancer.

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物（I）的公式，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症方面的应用。
• ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  申请人：Baguley Bruce Charles

  公开号：US20090156630A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula I: with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such as cancer.

  本发明涉及公式I的多环羧酰胺化合物，具有细胞毒性，其制备过程，包含它们的制药组合物及其在治疗中的使用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症中的应用。
• US7504507B2
  申请人：——

  公开号：US7504507B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Carboxamide Derivatives of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines
  作者：Leslie W. Deady、Thomas Rodemann、Li Zhuang、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm020420u

  日期：2003.3.1

  The reaction of 4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione with a range of primary amines gave rise to a series of 2-substituted 6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acids. The derived 4-N-[2-(dimethylamino)ethyl]carboxamides were tested for growth inhibitory properties against murine P388 leukemia, Lewis lung carcinoma (LLTC), and human Jurkat

  4-二甲基氨基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1,3-二酮与一系列伯胺的反应产生了一系列的2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸。测试了衍生的4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺对鼠P388白血病，路易斯肺癌（LLTC）和人Jurkat白血病细胞系的生长抑制特性。大多数化合物是有效的细胞毒素，有些化合物的IC（50）值小于10 nM。在体内针对小鼠的皮下结肠38肿瘤进行了体内测试，对其中的5种进行了测试，事实证明，在该难治性模型中，单剂量（3.9 mg / kg）可治愈2-甲基和2-（3,4-二甲氧基苯基）衍生物。
• Novel annulated products from aminonaphthyridinones
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.003

  日期：2006.3

  hot phosphoryl chloride (attempted Combes synthesis) gave a new heterocyclic system, 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrido[3,2-c]pyrrolo[2,3-e]azocin-7(6H)-one (9c). This showed typical pyrrole-type reactivity at the 3-position. Alternatively, an attempt to convert the 4-NH2 in 6c to 4-OH by diazotization gave, instead, a [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxaldehyde (16c). The same series of reactions

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。