2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 | 25099-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶
• 英文名称: 2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1,4,5,6-tetrahydro-2-phenylpyrimidine
• CAS: 25099-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00673035
• 分子量: 160.219
• InChiKey: MNLNQEMXGZMOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-78 °C
• 沸点：
  155-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  515.嘧啶及其2-和4-苯基衍生物的取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002323
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhexahydropyrimidine 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.62 g的产率得到2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用四氢嘧啶作为导向基团的Cu（II）介导的氧化性分子间邻CH功能化。

  摘要：

  四氢嘧啶可作为Cu（ii）介导的氧化性芳香族CH官能化中的导向基团，用于将氧或氮选择性引入邻位。

  DOI：

  10.1039/b905586j

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Nucleophilic Reactivities and Lewis Basicities of 2-Imidazolines and Related N-Heterocyclic Compounds
  作者：Biplab Maji、Mahiuddin Baidya、Johannes Ammer、Shinjiro Kobayashi、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300213

  日期：2013.6

  predict the rate constants for their reactions with Michael acceptors of known electrophilicity E. A comparison of the nucleophilicity parameters of the imidazoline derivatives 1 with other commonly used nucleophilic organocatalysts shows that they are 10 to 103 times less nucleophilic than PPh3, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, or 4-(dimethylamino)pyridine. The structure–reactivity relationships of

  由线性自由能方程 log k(20 °C) = sN(N + E) 定义的 2-咪唑啉 1a-d 和相关的 N-杂环化合物 2-5 的亲核参数 N 和 sN 具有通过在 20°C 下通过停流或激光闪光光解技术研究它们与不同取代的二苯甲基离子在二氯甲烷中的反应速率来确定。结果表明，由此获得的 N 和 sN 参数可用于可靠地预测它们与已知亲电性 E 的迈克尔受体反应的速率常数。 咪唑啉衍生物 1 的亲核性参数与其他常用亲核有机催化剂的比较表明，它们的亲核性比 PPh3、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 或 4-（二甲氨基）吡啶低 10 到 103 倍。
• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• Concise synthesis and anti-HIV activity of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Kazuya Shimura、Masao Matsuoka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c2ob25904d

  日期：——

  and simian immunodeficiency virus. Using facile synthetic approaches that we developed for the synthesis of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic derivatives, the parallel structural optimizations of the central 1,3-thiazin-2-imine core, the benzene part, and the cyclic amidine part of PD 404182 were investigated. Replacement of the 6-6-6 pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。