2-(5-amino-7,7a-dihydro-7-oxo-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazol-6-yl)-1,3-dimethyl-3H-benzimidazolium chloride | 1173119-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-7,7a-dihydro-7-oxo-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazol-6-yl)-1,3-dimethyl-3H-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 6-(1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)-5-imino-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-7-ol;chloride
• CAS: 1173119-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₄OS*Cl
• 分子量: 336.845
• InChiKey: JDEIRZVDQBFOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-7,7a-dihydro-7-oxo-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazol-6-yl)-1,3-dimethyl-3H-benzimidazolium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到5-amino-6-(2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1,7a-dihydro-3H,7H-pyrrolo[1,2-c]thiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吡咯并[1,2-c]噻唑系列掩蔽邻氨基氨基醛的合成

  摘要：

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088029
• 作为产物：
  描述：

  4-[cyano(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid t-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2-(5-amino-7,7a-dihydro-7-oxo-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazol-6-yl)-1,3-dimethyl-3H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吡咯并[1,2-c]噻唑系列掩蔽邻氨基氨基醛的合成

  摘要：

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088029

文献信息

• Synthesis of Masked Vicinal Amino Aldehydes of Pyrrolizine and Pyrrolo [1,2-c]thiazole Series
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko、Svetlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-0028-1088029

  日期：2009.4

  2-c]thiazol-7-one, respectively. These compounds were shown to be masked aldehydes. Their reactions with phenylhydrazine and hydroxylamine yielded corresponding hydrazones and oximes, whereas condensation with malononitrile furnished 2-amino-5a,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizine-3-carbonitrile and 2-amino-5a,6-dihydro-5H,8H-thiazolo[3′,4′:1,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile. acylations

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6