2,3-dehydronaphthalene | 19873-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-dehydronaphthalene
• 英文别名: 2,3-Dehydronaphthalin；2,3-Didehydronaphthalene
• CAS: 19873-31-5
• 化学式: C₁₀H₆
• 分子量: 126.158
• InChiKey: LLSIQGYQIACBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dehydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oxadisilole-fused-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e]-1,3-oxazines and 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazines

  摘要：

  Oxadisilole-fused-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e]-1,3-oxazines and 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazines were synthesized through an eco-friendly Mannich type condensation-cyclization reaction of oxadisilole-fused-1-naphthalenol or 1-anthracenol with formaldehyde and primary amines at ambient temperature in high to excellent yields. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of these 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazine derivatives were also studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.052
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-dehydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (Phenyl)[3-(Trimethylsilyl)-2-naphthyl]iodonium Triflate as a New Precursor of 2,3-Didehydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812476

文献信息

• Direct observation of 1,2-didehydronaphthalene in a low temperature argon matrix: consecutive photolysis of 1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride
  作者：Tadatake Sato、Masaya Moriyama、Hiroyuki Niino、Akira Yabe

  DOI：10.1039/a902315a

  日期：——

  1,2-Didehydronaphthalene (1-naphthyne) was produced in a low temperature argon matrix by wavelength-selective photolysis of 1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride, which was confirmed by comparison of its FTIR spectrum with the theoretical IR spectrum calculated by density functional theory.

  1,2-二脱氢萘（1-萘炔）是在低温氩气基体中通过选择性波长光解1,2-萘二甲酸酐生成的，且通过与密度泛函理论计算的理论红外光谱进行比较确认了其存在。
• Eine eintopfsynthese von[6](2,5)furanophanen durch ringverengung von [6](3,6)oxepinophanen MIT rutheniumtetroxid
  作者：Werner Tochtermann、Kay Luttmann、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95457-1

  日期：1987.1

  A one-pot synthesis of [6](2,5)furanophanes by ring contraction of [6](3,6)oxepinophanes by means of ruthenium tetraoxide is described.

  描述了通过四氧化钌通过[6]（3,6）氧代庚烷的环收缩一锅法合成[6]（2,5）呋喃喃酮。
• Preparation and spectroscopic studies of the 1,4-dihydro- 1,4-iminonaphthalene (7-azabenzonorbornadiene) ring system
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88190-4

  日期：——

  (7-azabenzonorbornadienes) and reduced derivatives is described together with 1,4-dihydro-1,4- and 9,10-dihydro-9,10- iminoanthracenes. VT NMR studies lead to unambiguous assignment of invertomer preferences; changes in the invertomer ratios and nitrogen inversion barriers are investigated as the electronic and steric environment is modified by variation of substituents in the carbon skeleton and at nitrogen

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。
• Oxadisilole-Fused Isoindole
  作者：Albert Lee、Ya-Li Chen、Man-Ho Lee、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1055/s-2006-950420

  日期：2006.9

  The first synthesis of monooxadisilole- and bisoxadisilole-fused isoindoles and their [4+2]-cycloaddition reactions are reported. Deprotection of the cycloadducts leads to the formation of oxadisilole-fused benzoquinones. The structure of the bisoxadisilole-fused isoindole (2b) is confirmed by X-ray analysis.

  本研究首次报道了单噁二唑和双噁二唑融合异吲哚的合成及其 [4+2]- 环加成反应。环加载产物的脱保护作用导致形成噁二硅烷基融合苯醌。通过 X 射线分析证实了双噁二硅烷基融合异吲哚 (2b) 的结构。
• Enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of furan with α-ketimino esters induced by a conjugated double hydrogen bond network of chiral bis(phosphoric acid) catalysts
  作者：Manabu Hatano、Haruka Okamoto、Taro Kawakami、Kohei Toh、Hidefumi Nakatsuji、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8sc02290a

  日期：——

  Chiral C2- and C1-symmetric BINOL-derived bis(phosphoric acid) catalysts, which have OP(O)(OH)2/OP(O)(OH)(OR) moieties at the 2,2′-positions, were developed and used for the enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with α-ketimino esters for the first time. The intramolecular conjugated double hydrogen bond network is a key to increasing the Brønsted acidity and preventing deactivation

  手性C 2 - 和C 1 - 对称 BINOL 衍生的双磷酸催化剂，其具有 OP( O)(OH) 2 /OP( 2,2′位上的O)(OH)(OR)部分首次被开发并用于2-甲氧基呋喃与α-酮亚氨基酯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克来福特反应。分子内共轭双氢键网络是提高布朗斯台德酸度和防止催化剂失活的关键。具有手性季碳中心的高度功能化的α-氨基酸衍生物可以转化为多功能光学活性N-和O-杂环以及α-芳基取代的丝氨酸。