N-butyl-N-chloro-1-phenylpent-4-enylamine | 312631-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-chloro-1-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: N-butyl-N-chloro-2-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 312631-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN
• 分子量: 251.799
• InChiKey: MPSSQKFWNPXRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-chloro-1-phenylpent-4-enylamine 在 samarium diiodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-Butyl-3-chloro-5-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  （（II）-碘化物催化的N-氯胺加成至双键，碘化物催化的反应

  摘要：

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01620-3
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-butyl-N-chloro-1-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction

  摘要：

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7605

文献信息

• Samarium(II)-iodide catalysed addition of N -chloroamines to double bonds, an iodide-catalysed reaction
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01620-3

  日期：2001.10

  samarium(II)-iodide catalysis to the corresponding piperidines. These conditions allow the complete rearrangement of 2-(chloromethylpyrrolidines), the proposed primary products of the reaction, via an aziridinium ion to the corresponding 3-chloro-piperidines. The reaction does not seem to proceed via free radicals, as a radical cascade cyclisation could not be observed. Therefore not the samarium(II), but

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。
• Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation
  作者：Gerold Heuger、Stefanie Kalsow、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v

  日期：2002.6
• Haleja, Juho; Goettlich, Richard, Chemical Communications, 2002, # 7, p. 720 - 721
  作者：Haleja, Juho、Goettlich, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction
  作者：Richard Göttlich

  DOI：10.1055/s-2000-7605

  日期：——

  Copper(I) complexes catalyze the intramolecular addition of N-chloramines to carbon-carbon double bonds under neutral conditions, a reaction that proceeds via a metal complexed aminyl radical. A high diastereoselectivity is obtained in the cyclization step due to the sterically demanding copper complex.

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。