(Z)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol | 1193511-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[(4-methylphenyl)-di(propan-2-yl)silyl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1193511-16-8
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: KCJDGRCGPXELEK-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular fluoroamination of homoallylic amines activated by a triisopropylsilyl or p-tolyldiisopropylsilyl group was successfully performed in the presence of Selectfluor(R) in acetonitrile leading to anti or syn 3-fluoropyrrolidines. The stereochemical outcome of these fluorocyclizations is dictated by the geometry of the alkene precursor. In comparison with oxygen nucleophile, the use of N-tosyl or N-Boc nucleophiles benefits from superior control over stereoselectivity but suffers from competitive fluorodesilylation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 allyl(diisopropyl)(4-methylphenyl)silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol 、 (E)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的亲电氟环化

  摘要：

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901795

文献信息

• Electrophilic Fluorocyclization of Allyl Silanes
  作者：Susan C. Wilkinson、Oscar Lozano、Marie Schuler、Maria C. Pacheco、Roger Salmon、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200901795

  日期：2009.9.7

  A refreshing cascade: General fluorocyclization reactions will breathe new life into the use of fluorinated hetero‐ and carbocycles as pharmaceuticals and agrochemicals. Allyl silanes have now been shown to undergo fluorination–cyclization with NF reagents to give cis‐ and trans‐substituted fluorinated heterocycles selectively (see scheme). The correct choice of silyl group was critical to prevent

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。
• Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines
  作者：Lorraine E. Combettes、Oscar Lozano、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.013

  日期：2012.11

  The intramolecular fluoroamination of homoallylic amines activated by a triisopropylsilyl or p-tolyldiisopropylsilyl group was successfully performed in the presence of Selectfluor(R) in acetonitrile leading to anti or syn 3-fluoropyrrolidines. The stereochemical outcome of these fluorocyclizations is dictated by the geometry of the alkene precursor. In comparison with oxygen nucleophile, the use of N-tosyl or N-Boc nucleophiles benefits from superior control over stereoselectivity but suffers from competitive fluorodesilylation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.