N-(2-propionyllamino-phenyl)-propionamide | 10268-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propionyllamino-phenyl)-propionamide
• 英文别名: N,N'-o-phenylene-bis-propionamide；N.N'-Dipropionyl-o-phenylendiamin；N,N'-o-Phenylen-bis-propionamid；1,2-di-propionylaminobenzene；1,2-Dipropionylamino-benzol；N-[2-(propanoylamino)phenyl]propanamide
• CAS: 10268-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01812249
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HWGNLPYYGYTREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  471.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 N-(2-propionyllamino-phenyl)-propionamide 在 四丁基溴化铵 氯化钠 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.76 g of the desired product (12.6% yield, white crystals)的产率得到1,2-bis[N-(4-chlorobutyl)-N-propionylamino]benzene
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明涉及一种药物组合物，用于提供抗炎、退热、镇痛、抗过敏、免疫抑制或免疫调节活性，其包括式(I)的吡啶衍生物：##STR1##其中，R是可选取代的吡啶环，X是氧原子或--S(O).sub.n --（其中n为0、1或2），A是双价的C.sub.1-15烃基残基，其支链部分可能具有取代基，Y是氧原子或硫原子，R.sub.3是氢原子或可选取代的烃基残基，R.sub.4是可选取代的烃基残基或可选取代的单环或双环杂环基团，R.sub.3和R.sub.4可以与它们所附着的羰基或硫代羰基结合形成可选取代的杂环基团，或者R.sub.3或R.sub.4可以独立地附着在A上形成环，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及药学上可接受的载体或稀释剂。

  公开号：

  US05767121A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 吡啶 、 丙酸酐 为溶剂， 以80.1%的产率得到N-(2-propionyllamino-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives, their production and use

  摘要：

  揭示了一种用于提供抗炎、退烧、镇痛、抗过敏、免疫抑制或免疫调节活性的药物组合物，其包括下式的吡啶衍生物（I）：其中R是一个可选取代的吡啶环，X是一个氧原子或--S（O）n--，其中n为0、1或2，A是一种二价的C.sub.1-15烃残基，其支链可能有取代基，Y是氧或硫原子，R.sub.3是氢原子或一个可选取代的烃残基，R.sub.4是一个可选取代的烃残基或一个可选取代的单环或双环杂环基，R.sub.3和R.sub.4可以与它们附着的氨甲酰基或硫氨甲酰基结合在一起形成一个可选取代的杂环基，或者R.sub.3或R.sub.4可以独立地连接到A上形成一个环，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及药学上可接受的载体或稀释剂。

  公开号：

  US05246948A1

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• N1,N3-Diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: neutral acyl group transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.037

  日期：2009.12

  Readily available N1,N3-diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones efficiently acylate ammonia, primary and secondary amines to furnish primary, secondary and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is demonstrated by running the reactions in a neutral medium, easy isolation of products, recycling of the innocuous by-product and chemoselectivity of the transformation

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。
• Gerzenstein de Mittelman, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1944, vol. 32, p. 84,87
  作者：Gerzenstein de Mittelman

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Raffa, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 199,202
  作者：Oddo、Raffa

  DOI：——

  日期：——
• US5246948A
  申请人：——

  公开号：US5246948A

  公开（公告）日：1993-09-21