4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)carbamate | 1422655-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)carbamate
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 2-cyanobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate；[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl N-(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)carbamate
• CAS: 1422655-40-0
• 化学式: C₂₂H₂₂BN₃O₄S
• 分子量: 435.311
• InChiKey: QGWHYPVZHOKODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)carbamate 在 双氧水 作用下， 生成 6-氨基-2-苯并噻唑甲腈
  参考文献：
  名称：

  A sequentially activated bioluminescent probe for observation of cellular H₂O₂ production induced by cysteine

  摘要：

  我们在此报告一个被笼罩的荧光素探针Cy-Hy，作为一个顺序激活的探针，可以选择性和敏感地感测l-Cys和H2O2。利用这个探针，我们首次在活体MDA-MB-231细胞中观察到细胞内过量的l-Cys诱导H2O2的上调。

  DOI：

  10.1039/d1cc04015d
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A sequentially activated bioluminescent probe for observation of cellular H₂O₂ production induced by cysteine

  摘要：

  我们在此报告一个被笼罩的荧光素探针Cy-Hy，作为一个顺序激活的探针，可以选择性和敏感地感测l-Cys和H2O2。利用这个探针，我们首次在活体MDA-MB-231细胞中观察到细胞内过量的l-Cys诱导H2O2的上调。

  DOI：

  10.1039/d1cc04015d

文献信息

• [EN] DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] DÉTECTION DE PEROXYDE D'HYDROGÈNE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013025885A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides compounds of formula (I), (II) or (III) wherein R1and R11are boronic acid or a borate ester useful for detection of hydrogen peroxide and methods of using same.

  本发明提供了式(I)、(II)或(III)的化合物，其中R1和R11为硼酸或硼酸酯，用于检测过氧化氢，并提供了使用方法。
• 一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN111978340A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法，属于生物发光成像技术领域。本发明探针以氰基作为Cys的反应位点，以苄氧苯硼酸频哪醇酯作为过氧化氢的特异性识别位点，生成的产物与萤火虫荧光素酶特异性结合产生生物发光；探针的制备方法，在氩气保护下，将5‑氨基苯并[d]噻唑‑2‑腈、4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊烷‑2‑基)氯甲酸苄酯溶于四氢呋喃中，搅拌反应，检测到原料反应完全后，旋去有机溶剂，得粗产物，将所得粗产物经硅胶板分离，得到N‑(2‑氰基苯并[d]噻唑‑5‑基)‑2‑(4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊烷‑2‑基)苯甲氧基)甲酰胺。
• Luciferin Derivatives from Bicyclic Reactants and Aminothiol Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130287699A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素暴露反应。通常，缩合反应涉及将双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素暴露反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素暴露反应在各种应用中有用，这些应用也被提供。
• Luciferin derivatives from bicyclic reactants and aminothiol derivatives and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09173966B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素解掩蔽反应。一般来说，缩合反应涉及将一个双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以被解除掩蔽以在发光素解掩蔽反应中提供可检测的发光。本公开提供了适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素解掩蔽反应在各种应用中得到应用，这些应用也在本公开中提供。
• LUCIFERIN DERIVATIVES FROM BICYCLIC REACTANTS AND AMINOTHIOL DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160015835A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素解掩蔽反应。一般而言，缩合反应涉及将双环反应物与氨硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素解掩蔽反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供了适用于缩合反应的双环反应物和氨硫醇衍生物。缩合和发光素解掩蔽反应在多种应用中发挥作用，这些应用也被提供。