1-(1-ethynylcyclohexyl)-3-phenylurea | 42785-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethynylcyclohexyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-<1-Ethinyl-cyclohexyl>-3-phenyl-harnstoff
• CAS: 42785-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: DYCZWQAPGPRTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethynylcyclohexyl)-3-phenylurea 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下碱催化丙炔脲分子内加氢酰胺化合成咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮

  摘要：

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00064
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-乙炔基环己基胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1-ethynylcyclohexyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下碱催化丙炔脲分子内加氢酰胺化合成咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮

  摘要：

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00064

文献信息

• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of Propargyl Ureas with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Koujiro Kawaguchi、Miya Kawamura、Naohiko Niimura、Rong Shen、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules17089220

  日期：——

  The cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of propargyl ureas catalyzed by Pd(II)(box) complexes afforded symmetrical ketones bearing two 2-amino-2-oxazoline groups in good to moderate yields.

  Pd(II)(box)配合物催化的炔丙基脲的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）以良好至中等的产率提供带有两个2-氨基-2-恶唑啉基团的对称酮。
• Reactions of Acetylenic Amines. VIII. Cyclization of Acetylenic Ureas
  作者：Nelson R. Easton、Donald R. Cassady、Robert D. Dillard

  DOI：10.1021/jo01030a044

  日期：1964.7
• AZERBAEV I. N.; TSOJ L. A.; SALIMBAEVA A. D.; CHOLPANKULOVA S. T.; RYSKIE+, TR. IN-TA XIM. HAYK AN KAZSSR, 1980, 52, 128-146
  作者：AZERBAEV I. N.、 TSOJ L. A.、 SALIMBAEVA A. D.、 CHOLPANKULOVA S. T.、 RYSKIE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazolidin-2-ones and Imidazol-2-ones via Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Propargylic Ureas under Ambient Conditions
  作者：Alessandra Casnati、Antonio Perrone、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00064

  日期：2019.3.15

  The first organo-catalyzed synthesis of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones via intramolecular hydroamidation of propargylic ureas is reported. The phosphazene base BEMP turned out to be the most active organo-catalyst compared with guanidine and amidine bases. Excellent chemo- and regioselectivities to five-membered cyclic ureas have been achieved under ambient conditions, with a wide substrate

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。