naphthalen-2-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 945034-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: naphthylphenstatin；Naphthalen-2-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 945034-29-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ULHQCHRQRYFEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Transition-metal-free carbonylation of aryl halides with arylboronic acids by utilizing stoichiometric CHCl₃ as the carbon monoxide-precursor
  作者：Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1039/c9gc00598f

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, carbonylative Suzuki couplings of aryl halides with arylboronic acid using stoichiometric CHCl3 as the carbonyl source has been developed. The simple, efficient, and environmentally benign method was successfully applied to the synthesis of Fenofibric acid, naphthyl phenstatin, and carbon-13 labeled biaryl ketone.

  在无过渡金属的条件下，已开发出使用化学计量的CHCl 3作为羰基源的芳基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶联反应。简单，高效，环境友好的方法已成功地用于合成非诺贝酸，萘酚他汀和碳13标记的联芳基酮。
• Carbonylative Suzuki coupling reactions catalyzed by ONO pincer–type Pd(II) complexes using chloroform as a carbon monoxide surrogate
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Rakesh Ganguly、Parthasarathi Das、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1002/aoc.5414

  日期：2020.3

  pincer–type palladium(II) complexes, [(PdL1(PPh3)] (1), [(PdL2(PPh3)] (2), and [(PdL3(PPh3)] (3), were synthesized by the reaction of the respective ligand, N‐(2‐hydroxybenzylidene)benzohydrazide (HL1), N‐(2‐hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)benzohydrazide (HL2), or N‐(5‐bromo‐2‐hydroxybenzylidene) benzohydrazide (HL3), with Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol and isolated as air‐stable reddish‐orange crystalline

  苯甲酰Sch席夫碱连接了三个新的ONO钳型钯（II）络合物，[（PdL 1（PPh 3）]（1），[（PdL 2（PPh 3）]（2）和[（PdL 3（PPh 3）]（3），是由各自的配体，反应合成ñ（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HL - 1），ñ - （2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯甲酰肼（HL 2），或ñ - （5-溴-2-羟基苄叉）苯并肼（HL 3），含Pd（OAc）2和PPh 3在甲醇中分离，并以高稳定度（78％–83％）的形式分离为空气稳定的红橙色结晶固体。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，UV-可见，1 H核磁共振（NMR），13 C 1 H} NMR和31 P 11 H NMR光谱学研究。通过单晶X射线衍射研究明确建立了所有三种络合物的分子结构，该研究揭示了所有三种络合物的扭曲的正方形平面几何形状。ONO钳型配体在钯上占据三个配位点，而第四个位点被单齿三苯基膦配体占据。使用CHCl
• Transition‐Metal‐Free Carbonylative Suzuki‐Miyaura Reactions of Aryl Iodides with Arylboronic Acids Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Surrogate
  作者：Dezhong Yu、Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1002/adsc.201900306

  日期：2019.7.2

  Unprecedented, high yielding, transition‐metal‐free carbonylative Suzuki‐Miyaura reactions of aryl iodides with arylboronic acids using N‐formylsaccharin as CO surrogate have been developed. Notably, this general protocol was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and carbon‐13 labeled biaryl ketone.

  使用N-甲酰基糖精作为CO替代物，开发了空前的，高收率，无过渡金属的羰基Suzuki-Miyaura芳基碘化物与芳基硼酸反应。值得注意的是，该通用方案适用于甘油三酸酯和胆固醇调节剂非诺贝特和碳13标记的联芳基酮的合成。
• Isocombretastatins A: 1,1-Diarylethenes as potent inhibitors of tubulin polymerization and cytotoxic compounds
  作者：Raquel Álvarez、Concepción Álvarez、Faustino Mollinedo、Beatriz G. Sierra、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.012

  日期：2009.9.1

  N-methyl- and N-ethyl-5-indolyl analogues of combretastatin A-4. Analogues with a 2,3,4-trimethoxyphenyl ring instead of the 3,4,5-trimethoxyphenyl ring have also been prepared. The isocombretastatins A strongly inhibit tubulin polymerization and are potent cytotoxic compounds, some of them with IC50s in the nanomolar range. This new family of tubulin inhibitors shows higher or comparable potency when compared

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。