1-(9-anthracenylmethyl)-1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane | 1219634-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthracenylmethyl)-1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane
• 英文别名: 10-(Anthracen-9-ylmethyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane；10-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane
• CAS: 1219634-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NS₃
• 分子量: 413.672
• InChiKey: UPPWVYJRPHXGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11.8%的产率得到1-(9-anthracenylmethyl)-1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  金属离子与新型带有蒽蒽侧基的氮杂硫杂冠醚的络合物在乙腈-二氯甲烷中的络合

  摘要：

  通过相应的大环化合物与9-氯甲基蒽的反应，设计合成了一系列带有蒽基的氮-硫给体原子的冠醚，它们在大环中具有三个，四个和五个硫原子。Al 3+，Zn 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Mn 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+等金属阳离子的影响在乙腈-二氯甲烷（1：1）中通过吸收和发射光谱法研究了配体的光谱性质。吸收光谱显示分光光度滴定法中的Al 3+，Zn 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Cu 2 +，Hg 2+和Pb 2+的等吸收点，其结果揭示了该化合物的络合物组成和络合物的稳定常数。具有这些阳离子的新型配体。单氮杂蒽醌冠醚显示出对Al 3+的灵敏度，线性范围和检测极限分别为2.6×10 -6  M–2.6×10 -5  M和8.1×10 -7 M分别。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.11.010

文献信息

• Hg²⁺ Detection by New Anthracene Pendant-Arm Derivatives of Mixed N/S- and N/S/O-Donor Macrocycles: Fluorescence, Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry and Density Functional Theory Studies
  作者：Marta Mameli、Vito Lippolis、Claudia Caltagirone、José Luis Capelo、Olalla Nieto Faza、Carlos Lodeiro

  DOI：10.1021/ic1007439

  日期：2010.9.20

  The optical response of four new anthracenylmethyl pendant-arm derivatives (Li-L4) of the macrocyclic ligands [12]aneNS(3),[12]aneNS(2)O, [15]aneNS(2)O(2), and [12]aneN(2)SO toward the metal ions Zn2+, Cd2+, Pb2+, Cu2+, Hg2+, Ag+, Fe2+, Co2+, Ni-2, mn(2+), ca(2), Na+, Mg2+ and K+ was investigated in 1:1 (v/v) MeCN/H20 solutions. A strong chelation enhancement of quenching effect was observed on the fluorescent emission intensity of L2 as a consequence of the host-guest interaction with Hg2+ and the formation of a 1:2 metal-to-ligand complex. Density functional theory calculations confirmed the formation of a sandwich-type complex between L2 and Hg2+ as a favorable process. A matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) time-of-flight mass spectrometry study using the four ligands as active MALDI probes was also performed. L1 -L4 have also been explored as fluorescence chemosensors in microsamples using NANODROP technology.