6-methyl-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine | 92001-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine
• 英文别名: 6-Methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；6-methyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 92001-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WBWYVTCATBCSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到6-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  方便的6-甲基嘌呤和相关核苷的合成。

  摘要：

  合成6-甲基嘌呤（3），9-（2-脱氧-β-D-赤五戊呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（8）和6-甲基-9-β-D-核呋喃呋喃糖基嘌呤的有效方法（5 ）进行了说明。以高收率描述了涉及CH3ZnBr与几种不同的6-氯嘌呤衍生物的（Ph3P）4Pd催化交叉偶联反应的方法。现在，该方法学提供了8的简便且高产率的合成方法，对于癌症基因治疗的研究而言，这是大量所需的。

  DOI：

  10.1080/15257770008035035
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基嘌呤 生成 6-methyl-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine
  参考文献：
  名称：

  MORNET, R.;LEONARD, N. J.;THEILER, J. B.;DOREE, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 5, 879-885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• Coupling of 6-chloropurines with organocuprates derived from grignard reagents: A convenient route to sec and tert 6-alkylpurines
  作者：Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Antonín Holý

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02375-5

  日期：1996.2

  Purine derivatives bearing a secondary or tertiary alkyl group at the 6-position can be conveniently prepared by CuI mediated reaction of secondary or tertiary Grignard reagents with 9-substituted 6-chloropurines under very mild conditions.

  可以通过在非常温和的条件下通过CuI介导的第二或第三级格氏试剂与9-取代的6-氯嘌呤的CuI介导的反应，方便地制备在6位上带有仲或叔烷基的嘌呤衍生物。
• Improved Synthesis of β-D-6-Methylpurine Riboside and Antitumor Effects of the β-D- and α-D-Anomers
  作者：C. Marasco、P. Pera、A. Spiess、R. Bernacki、J. Sufrin

  DOI：10.3390/10081015

  日期：——

  6-Methylpurine-β-D-riboside (β-D-MPR) has been synthesized by coupling6-methylpurine and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose using conditions that producethe β-D-anomer exclusively. The in vitro antitumor effects of β-D-MPR and 6-methyl-purine-α-D-riboside (α-D-MPR) in five human tumor cell lines showed that β-D-MPR washighly active (IC50 values ranging from 6 to 34 nM). α-D-MPR, although less active than β-D-MPR, also exhibited significant antitumor effects (IC50 values ranging from 1.47 to 4.83"µ"M).

  6-甲基嘌呤-β-D-核苷（β-D-MPR）是通过将6-甲基嘌呤和1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖耦合合成的，采用的条件使β-D-异构体专一性生成。β-D-MPR和6-甲基嘌呤-α-D-核苷（α-D-MPR）在五个人体肿瘤细胞系中的体外抗肿瘤效果显示，β-D-MPR的活性非常高（IC50值范围为6至34 nM）。虽然α-D-MPR的活性低于β-D-MPR，但也表现出显著的抗肿瘤效果（IC50值范围为1.47至4.83 µM）。
• Nicotinamide Derivatives
  申请人：Blake Tanisha D.

  公开号：US20080146569A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of various diseases and conditions such as asthma.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基如本文所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物用于治疗各种疾病和状况，如哮喘。
• 3’-氟取代嘌呤核苷类似物、其制备方法及其 应用
  申请人：郑州格然林医药科技有限公司

  公开号：CN103819524B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了核苷类似物、其制备方法及其应用，其涉及3’-氟-3’-脱氧-取代嘌呤核苷类似物、其制备方法及应用，属医药化学领域。其具有通式（Ⅰ）和（II）、结构：通式I？通式II此类化合物有很好的抗肿瘤或抗病毒的作用，可以将其应用于制备抗肿瘤和抗病毒病毒药物中，对开发我国自主知识产权新药具有重要意义。