(1S,2S)-2-[4-(2-fluoro-phenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1235703-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-2-[4-(2-fluoro-phenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1235703-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 324.398
• InChiKey: ZCIFLZDWGAITLO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 碘化铵 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-(-)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis[diphenylphosphine]ferrocene 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1S,2S)-2-[4-(2-fluoro-phenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles

  摘要：

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules201219748

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。
• Highly Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadiene with Amine Nucleophiles
  作者：Yuhua Long、Shuangqi Zhao、Heping Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1007/s10562-010-0383-3

  日期：2010.8

  yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities (up to 99%ee).Graphical AbstractRhodium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabenzonorbornadienes with aliphatic primary amines and substituted N-phenylpiperazines were investigated. These reactions are featured with the formation of a new carbon-nitrogen bond via an intermolecular allylic displacement of the bridgehead oxygen with amine

  研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的 N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳 - 氮键，这提供了相应的产品，收率良好（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 99 %ee).图形摘要研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳氮键，