(3β,8α,9α)-2,3-Dihydro-8-hydroxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergolin-9-ol | 89651-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (3β,8α,9α)-2,3-Dihydro-8-hydroxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergolin-9-ol
• 英文别名: (3β,8α,9α)-2,3-Dihydro-8-hydroxymethyl-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methylergolin-9-ol；(5aS,6aR,9S,10S,10aR)-9-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-7-methyl-5,5a,6,6a,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinolin-10-ol
• CAS: 89651-11-6；89708-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: XUNBENMYSOIZKO-ASRRDIBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,8α,9α)-2,3-Dihydro-8-hydroxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergolin-9-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3β)-2,3-Dihydroisolysergine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3β,8α,9α)-2,3-Dihydro-8-hydroxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1925 - 1928
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, <hi>1984</hi>, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。