N-<1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4-yl>-N-methyl-3-furancarboxamide | 89651-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4-yl>-N-methyl-3-furancarboxamide
• 英文别名: N-{1-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-1,2,2a,3-tetrahydrobenz(cd)indol-4-yl}-N-methyl-3-furancarboxamide；N-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methylfuran-3-carboxamide
• CAS: 89651-06-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 450.515
• InChiKey: AKVOUBFFBXXEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4-yl>-N-methyl-3-furancarboxamide 在 吡啶 、 potassium superoxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (3β)-2,3-Dihydroisolysergine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-<1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4-yl>-N-methyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• NINOMIYA, ICHIYA;KIGUCHI, TOSHIKO;HASHIMOTO, CHIYOMI;NAITO, TAKEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 23-30
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、KIGUCHI, TOSHIKO、HASHIMOTO, CHIYOMI、NAITO, TAKEAKI

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。