1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole | 134745-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indole
• CAS: 134745-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: AGGKXARVARLEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole 在 吡啶 、 potassium superoxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (3β)-2,3-Dihydroisolysergine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benz[cd]indole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• NINOMIYA, ICHIYA;KIGUCHI, TOSHIKO;HASHIMOTO, CHIYOMI;NAITO, TAKEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 23-30
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、KIGUCHI, TOSHIKO、HASHIMOTO, CHIYOMI、NAITO, TAKEAKI

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。