2-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3,4-恶二唑 | 724434-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 724434-37-1
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: SQDUJUPAOYJRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  377.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 sodium azide 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  氯仿为一氧化碳源的钯催化氨基羰基化反应制取1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经开发了芳基卤化物与氯仿和四唑的钯催化的氨基羰基化反应，其中在氢氧化铯的存在下，氯仿用作一氧化碳（CO）源。该原位生成的Ñ -acylated四唑是不稳定的，并且容易分解，得到2,5-二取代的-1,3,4-恶二唑。在优化的反应条件下，各种各样的四唑和卤代芳基反应平稳，以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500778

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• One-pot cyclization/decarboxylation of α-keto acids and acylhydrazines for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under transition-metal-free conditions
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Hualei Cheng、Jian Xiao、Mengnan Lai、Desuo Yang、Mingjin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.007

  日期：2016.10

  A one-pot KI/TBHP-mediated oxidative cyclization of α-keto acids with acylhydrazines was developed. A series of functional 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized through a tandem keto amine condensation followed by oxidative cyclization and decarboxylation reactions. This procedure was achieved under transition-metal-free conditions and showed advantages including readily available materials

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。
• Iron(III)/TEMPO-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles by Oxidative Cyclization under Mild Conditions
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Yidong Yu、Yiyong Zhao、Xiaoqiang Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588747

  日期：2017.7

  A simple and efficient cationic Fe(III)/TEMPO-catalyzed oxidative cyclization of aroyl hydrazones has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. The reaction offers a broad scope, good functional-group tolerance, and high yields under mild conditions in the presence of O2.

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。